Question

17．姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素，它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等，它具有對稱性結(jié)構(gòu)．

已知：E、G 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．醛之間可以在堿性條件下發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，生成烯醛請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）試劑 X 的名稱氫氧化鈉水溶液
（2）由 E 到 F 的化學(xué)方程式，F(xiàn) 到 G 的反應(yīng)類型加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
（3）E 的核磁共振氫譜峰面積之比3：1
（4）反應(yīng)物 Y 的結(jié)構(gòu)簡式，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式
（5）J（C₈H₈O₃）的同分異構(gòu)體中同時滿足如下條件：
①能與 NaHCO₃反應(yīng)，
②能使 FeCl₃溶液顯色，共有13（不考慮立體異構(gòu)體）種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生反應(yīng)得到B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B為HOCH₂CH₂OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，結(jié)合、Y分子式可知Y為，脫羧得到J（C₈H₈O₃），則J為．J與反應(yīng)得到姜黃素（C₂₁H₂₀O₆），結(jié)合信息可知姜黃素為．乙烯與氧氣反應(yīng)得到E，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為CH₃CHO，結(jié)合信息可知F為CH₃CH=CHCHO，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到G，G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G為CH₃CH₂CH₂CHO．

解答 解：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生反應(yīng)得到B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B為HOCH₂CH₂OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，結(jié)合、Y分子式可知Y為，脫羧得到J（C₈H₈O₃），則J為．J與反應(yīng)得到姜黃素（C₂₁H₂₀O₆），結(jié)合信息可知姜黃素為．乙烯與氧氣反應(yīng)得到E，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為CH₃CHO，結(jié)合信息可知F為CH₃CH=CHCHO，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到G，G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G為CH₃CH₂CH₂CHO．
（1）A發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成B，試劑X的名稱：氫氧化鈉水溶液，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；
（2）E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：，F(xiàn)→G是CH₃CH=CHCHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成為CH₃CH₂CH₂CHO，也屬于還原反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（3）E為CH₃CHO，有2種氫原子，核磁共振氫譜峰面積之比為3：1，
故答案為：3：1；
（4）反應(yīng)物 Y 的結(jié)構(gòu)簡式為：，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（5）J（）的同分異構(gòu)體中同時滿足如下條件：①能與NaHCO₃反應(yīng)，說明含有羧基，②能使FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，側(cè)鏈為-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對3種，側(cè)鏈可以為-OH、-CH₃、-COOH，-OH、-CH₃處于鄰位，-COOH有4種位置，-OH、-CH₃處于間位，-COOH有4種位置，-OH、-CH₃處于對位，-COOH有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有13種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：13；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體書寫，注意根據(jù)反應(yīng)信息、轉(zhuǎn)化關(guān)系中結(jié)構(gòu)與分子式進行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、信息獲取與遷移應(yīng)用等，難度中等．