Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如圖：

已知：

①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是___。

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__、__。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為__。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式__、__。

(6)寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線__(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯甲醛 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 、 、

【解析】

芳香族化合物A與乙醛發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成B，A含有醛基，反應(yīng)中脫去1分子水，由原子守恒可知A的分子式為：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A為，則B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到C為．C與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到D為，D發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到E為．E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為；結(jié)合信息②中的加成反應(yīng)、H的結(jié)構(gòu)簡式，且G為甲苯的同分異構(gòu)體，可推知G為。

(1)A為，其名稱為苯甲醛；

(2)C中碳碳雙鍵和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))生成F；

(3)根據(jù)分析可知E為；

(4)根據(jù)分析可知G為，F生成H的反應(yīng)與信息②類似，所以化學(xué)方程式為+ ；

(5)芳香化合物X是F()的同分異構(gòu)體，X能飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比之為6：2：1：1，說明分子結(jié)構(gòu)對稱，苯環(huán)上應(yīng)有兩個處于對位的取代基，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、；

(6)環(huán)戊烷為，2-丁炔為，對比，結(jié)合信息②，首先需要在五元環(huán)上生成雙鍵，然后和2-丁炔反應(yīng)，之后產(chǎn)物中的雙鍵再與溴加成，烷基可以鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成的鹵代烴可以發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，所以合成路線為：。