Question

16．有機物A僅由C、H、O三種元素組成，一定條件下A、B、C、D、E、F之間的轉(zhuǎn)化如圖1所示，已知B的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志．回答下列問題：
（1）E分子中官能團是羧基；
（2）B→C的反應(yīng)類型加成反應(yīng)；
（3）由A到D分兩步完成，已知第一步反應(yīng)方程式為2Cu+O$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2CuO；則第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CH₂OH+CuO$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+Cu+H₂O；
（4）在實驗室用圖2所示的裝置制取F，先在試管a中放入幾塊碎瓷片，然后加入2mL無水A液體，并在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入2克無水乙酸鈉，用玻璃棒充分?jǐn)嚢韬�，將試管固定在鐵架臺上，在試管C中加入5mL飽和分碳酸鈉溶液，按圖連接好裝置，用酒精燈對試管a小火加熱3～5min后，改用大火加熱，當(dāng)觀察到左試管中有明顯現(xiàn)象時停止實驗．
①試管a中加入幾塊碎瓷片的目的是防止溶液暴沸；
②該實驗中長導(dǎo)管b的作用是導(dǎo)氣、冷凝；
③試管c中飽和NaCO₃的作用是除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸并降低乙酸乙酯的溶解度；
④寫出試管a中發(fā)生的總反應(yīng)的化學(xué)方程式2CH₃COONa+2CH₃CH₂OH+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$2CH₃COOCH₂CH₃+2H₂O+Na₂SO₄．

Answer 1

分析 B是石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則B是乙烯其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂，B和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCH₂Br，A能發(fā)生兩步氧化，A僅由C、H、O三種元素組成，所以A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，所以E結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，乙醇被氧化生成D、D被氧化生成E，所以D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，乙醇和乙酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以F結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：B是石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則B是乙烯其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂，B和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCH₂Br，A能發(fā)生兩步氧化，A僅由C、H、O三種元素組成，所以A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，所以E結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，乙醇被氧化生成D、D被氧化生成E，所以D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，乙醇和乙酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以F結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）E結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，E分子中官能團是羧基，故答案為：羧基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）由A到D分兩步完成，已知第一步反應(yīng)方程式為2Cu+O$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2CuO；則第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CH₂OH+CuO$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+Cu+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CuO$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+Cu+H₂O；
（4）在實驗室制取CH₃COOCH₂CH₃的實驗中，①試管a中加入幾塊碎瓷片的目的是防止溶液暴沸，②該實驗中長導(dǎo)管b的作用是導(dǎo)氣、冷凝，③試管c中飽和NaCO₃的作用是除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸并降低乙酸乙酯的溶解度，④試管a中乙酸鈉與硫酸反應(yīng)生成乙酸，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱生成乙酸乙酯，發(fā)生的總反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH₃COONa+2CH₃CH₂OH+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$2CH₃COOCH₂CH₃+2H₂O+Na₂SO₄，
故答案為：防止溶液暴沸；導(dǎo)氣、冷凝；降低乙酸乙酯的溶解度；2CH₃COONa+2CH₃CH₂OH+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$2CH₃COOCH₂CH₃+2H₂O+Na₂SO₄．

點評 本題考查有機物推斷，涉及烯、醇、醛、羧酸、鹵代烴之間的轉(zhuǎn)化以及實驗室乙酸乙酯的制備，明確物質(zhì)官能團及其性質(zhì)之間的關(guān)系以及相關(guān)實驗基本操作即可解答，熟練掌握有機物反應(yīng)類型，題目難度不大．