Question

【題目】2017年1月9日，中國中醫(yī)科學(xué)院青嵩家專家屠呦呦研究員獲得2016年度國家科學(xué)技術(shù)獎最高獎。青蒿素為烴的含氧衍生物,無色針狀晶體，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶，熔點為156～157℃，熱穩(wěn)定性差，青蒿素是高效的抗瘧藥。某學(xué)習(xí)小組模擬從青嵩中提取青嵩素，并設(shè)計實驗測定青嵩素的分子結(jié)構(gòu)。

(1)青嵩素的提取

從青嵩中提取青蒿素的方法主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工藝為：

已知:乙醚沸點為35℃。

①操作I的名稱為______。

②操作III的主要過程可能是_____________。

A.加水溶解，蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶

B.加95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過濾

C.加入乙醚進行萃取分液

(2)青蒿素分子式的測定

可用燃燒法測定青蒿素的實驗式，所需裝置如下:

①產(chǎn)生的氧氣按以左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是g→c→_______→盛有堿石灰的干燥管(裝置不能重復(fù)使用)。

②B裝置的作用是______。

③E裝置中CuO的作用是_______。

④稱取28.2g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)，經(jīng)充分燃燒后，A裝置質(zhì)量增加66g，C裝置質(zhì)量增加19.8g，則該有機物的最簡式為_______。

⑤若把盛有堿石灰的干燥管的裝置去掉，所測得樣品中氧的質(zhì)量分數(shù)會_____(填“偏大”�！捌�小”或“不變”)。

⑥要確定該有機物的分子式,還需要調(diào)定的物理量為_______。

⑦將青蒿素加入滴有酚酞NaOH溶液中，溶被顏色無明顯變化，加熱并攪拌，溶液紅色變淺，說明青蒿素可能與_____(填字母)具有相同的性質(zhì)。

A.乙醇 B.苯酚 C.丙酸 D.油脂

Answer 1

【答案】過濾Bdhifeab(或ba)除去氧氣中的水蒸氣將可能生成的CO氧化為CO2C15H22O5偏小該有機物的相對分子質(zhì)量D

【解析】

本題考查的是物質(zhì)的分離、提純及物質(zhì)的量有關(guān)計算，側(cè)重學(xué)生的分析，注意把握物質(zhì)的性質(zhì)及分離混合物的實驗操作。

(1) ①操作I是用于分離固體和液體，則可以用過濾的方法。②依據(jù)題干信息分析可知，青蒿素是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶解，熔點為156～157℃，熱穩(wěn)定性差，乙醚的沸點為35℃,便于除去，A.青蒿素不溶于水，故錯誤；B. B.加95%的乙醇，濃縮、結(jié)晶、過濾可以得到較純的青蒿素，故正確；C.加入乙醚進行萃取分液得到的還是混合物，故錯誤。故選B。(2)實驗原理是測定一定質(zhì)量的有機物完全燃燒時生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，來確定是否含氧及碳氫氧的個數(shù)比，求出最簡式，因此生成氧氣后必須除雜，明確各裝置的作用是解題的前提。A是用來吸收二氧化碳，測定生成二氧化碳的質(zhì)量，B用于干燥通入E中的氧氣， C用來吸收水，測定生成水的質(zhì)量， D用來制取反應(yīng)所需的氧氣，E是在電爐中加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)一氧化碳和氧化銅反應(yīng)，可被氧化生成二氧化碳的性質(zhì)可知氧化銅的作用是把有機物不完全燃燒產(chǎn)生的一氧化碳轉(zhuǎn)化為二氧化碳。 ①D中生成的氧氣含有水蒸氣，應(yīng)先通過B中的氯化鈣吸收，在E中電爐加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，生成二氧化碳和水，如果有一氧化碳，則E中的氧化銅可以與一氧化碳進一步反應(yīng)生成二氧化碳，然后分別通入裝有濃硫酸的洗氣瓶吸收水，通過裝有氫氧化鈉溶液的U型管吸收二氧化碳，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量推斷有機物的組成，所以儀器的接口順序為dhifeab(或ba)；②B裝置的作用除去氧氣中的水蒸氣； ③氧化銅將可能生成的CO氧化為CO2；④A管質(zhì)量增加66克，可得碳元素的質(zhì)量為=18g，C裝置質(zhì)量增加19.8g，可得氫元素的質(zhì)量為=2.2g，從而推出含氧元素的質(zhì)量為28.2-18-2.2=8g，設(shè)最簡式為CxHyOz，則有x:y：z= =15:22:5，最簡式為C15H22O5 ；⑤若把盛有堿石灰的干燥管的裝置去掉，則空氣中的水和二氧化碳可能進入裝置A中，使二氧化碳的質(zhì)量增加，則氧元素的質(zhì)量減少，測定氧的質(zhì)量分數(shù)偏小；⑥測定了最簡式之后，還需要該有機物的相對分子質(zhì)量才能確定其分子式；⑦由于酯不溶于水，能在氫氧化鈉溶液中水解并消耗氫氧化鈉，結(jié)合題意可知青蒿素中含有酯基，而油脂中也含有酯基，故選D。