Question

香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式為

 

；1molⅠ與足量氧氣完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為

 

mol．
（2）物質(zhì)Ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱

 

，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是

 

．
（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）Ⅴ是香豆素的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

①苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基 ②能使氯化鐵溶液呈紫色 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）一定條件下，與CH₃CHO能發(fā)生類似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物Ⅰ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的原子個(gè)數(shù)，可確定分子式，根據(jù)分子式可判斷耗氧的物質(zhì)的量；
（2）根據(jù)物質(zhì)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷官能團(tuán)，根據(jù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷反應(yīng)類型；
（3）香豆素水解可生成酚羥基和羧基，二者都能與NaOH反應(yīng)；
（4）①苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，②能使氯化鐵溶液呈紫色，說明有酚羥基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO；
（5）反應(yīng)①、②分別為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，生成C=C．

解答： 解：（1）根據(jù)有機(jī)物Ⅰ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知Ⅰ的分子中含有7個(gè)C、6個(gè)H、2個(gè)O，則分子式為C₇H₆O₂，從消耗氧氣的角度，其分子式可寫成C₇H₂?2H₂O，由此可以看出，1molⅠ與足量氧氣完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為7.5mol，
故答案為：C₇H₆O₂；7.5；
（2）根據(jù)物質(zhì)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知Ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和羧基，比較Ⅳ和香豆素的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知反應(yīng)④為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：羥基和羧基；酯化（取代）反應(yīng)；
（3）香豆素水解可生成酚羥基和羧基，二者都能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）①苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，②能使氯化鐵溶液呈紫色，說明有酚羥基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，符合這樣條件的香豆素的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）反應(yīng)①、②分別為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，生成C=C，所以一定條件下，與CH₃CHO能發(fā)生類似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化的考查，注意根據(jù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷反應(yīng)類型，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷．