Question

由乙苯合成有機高分子化合物E的路線如下：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)條件是

 

．
（2）根據(jù)上述合成路線，有機物B有兩種，則這兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式分別是

 

．
（3）有機高分子化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

 

．
（5）寫出同時滿足下列條件的    同分異體結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；c．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種：d．分子中只含有一個手性碳原子．
（6）請寫出CH₂=CHCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）

 

合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOHR溶液

△

△CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：乙苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，則C為，B為，A為，D被氧化生成，發(fā)生反應(yīng)生成D，則D中含有醇羥基，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為或．

解答：解：乙苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，則C為，B為，A為，D被氧化生成，發(fā)生反應(yīng)生成D，則D中含有醇羥基，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為或．
（1）乙苯和濃硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：濃H₂SO₄、加熱；
（2）光照條件下，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，取代位置可能是甲基也可能是亞甲基，所以B的結(jié)構(gòu)簡式可能是，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：或，
故答案為：或；
（4）和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
c．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)上的兩個取代基的位置為對位；
d．分子中只含有一個手性碳原子，說明只有一個碳原子連接4個不同的原子或原子團，則符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（6）CH₂=CHCHO和銀氨溶液反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，在催化劑條件下CH₂=CHCOOH和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂COOH和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂COONa，HOCH₂CH₂COONa酸化生成HOCH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂COOH發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，所以其合成路線為：

，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，以為突破口結(jié)合各步反應(yīng)條件采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，難點的有機合成路線的確定，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物、反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)特點結(jié)合教材知識來確定合成路線，難度中等．