Question

12．如表為烯類化合物與溴發(fā)生加成反應(yīng)的相對速率（以乙烯為標(biāo)準(zhǔn)）．

烯類化合物	相對速率
（CH3）2C=CHCH3	10.4
CH3CH=CH2	2.03
CH2=CH2	1.00
CH2=CHBr	0.04

（1）下列化合物與氯化氫加成時(shí)，取代基對速率的影響與表中規(guī)律類似，其中反應(yīng)速率最快的是A（填序號）．
A．（CH₃）₂C=C（CH₃）₂　　　　　　　　 B．CH₃CH=CHCH₂CH₃
C．CH₂=CH CH₃　　　　　　　　　　　 D．CH₂=CHCl
（2）烯烴與溴化氫、水加成時(shí)，產(chǎn)物有主次之分，例如：
CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃+CH₃CH₂Br
（主要產(chǎn)物）（次要產(chǎn)物）
CH₂=CHCH₂CH₃+H₂O$\stackrel{H+}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CH₃+CH₃CH₂CH₂CH₂OH
（主要產(chǎn)物）　　   （次要產(chǎn)物）
請寫出與HBr反應(yīng)的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）禽流感在全球的蔓延，使人們談“禽”色變．從香料八角中提取的莽草酸是合成治療禽流感的藥物--達(dá)菲（Tamiflu）的原料之一，達(dá)菲是抗禽流感病毒特效藥物．

a．莽草酸分子中含有的官能團(tuán)有羧基、羥基、碳碳雙鍵；
b．莽草酸在濃硫酸作用下加熱可以得到B（B的結(jié)構(gòu)簡式為：），其反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)；
c．請寫出莽草酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）：．

Answer 1

分析 （1）（2）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，分析表中數(shù)據(jù)可以看出，當(dāng)乙烯分子中的H原子被甲基取代時(shí)，反應(yīng)速率加快，且甲基個(gè)數(shù)越多，反應(yīng)速率越快；當(dāng)乙烯分子中的H原子被鹵原子取代時(shí)，反應(yīng)速率減慢，以此解答該題；
（3）a．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團(tuán)；
b．A中含-OH，-OH減少，有不飽和鍵生成；
c．莽草酸與乙醇反應(yīng)為酯化反應(yīng)．

解答 解：（1）分析表中數(shù)據(jù)可知，反應(yīng)速率與C=C中烴基的個(gè)數(shù)有關(guān)，烴基越多，反應(yīng)速率越大，并且當(dāng)C=C上取代基為鹵素原子的反應(yīng)速率慢，鹵素原子越多反應(yīng)速率越慢，由于（CH₃）₂C=C（CH₃）₂的烴基最長，且不含鹵素原子，反應(yīng)最快，此烴為烯烴，最長碳鏈為4，在2、3號碳之間含有1個(gè)碳碳雙鍵，在23號碳上分別含有1個(gè)甲基，正確命名為：2，3-二甲基-2-丁烯，故答案為：A；
（2）由所給信息：CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃（主要產(chǎn)物）+CH₃CH₂Br（次要產(chǎn)物），Br加在中間碳山為主要產(chǎn)物，加在端點(diǎn)碳上為次要產(chǎn)物，那么的主要加成產(chǎn)物為：，故答案為：；
（3）a．莽草酸含有的官能團(tuán)有羥基、羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羥基、羧基、碳碳雙鍵；
b．莽草酸在濃硫酸作用下加熱可以得到B，-OH減少，有不飽和鍵生成，則為醇的消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
c．莽草酸與乙醇反應(yīng)為酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題綜合有機(jī)化學(xué)知識和化學(xué)反應(yīng)速率知識以及有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，通過分析數(shù)據(jù)總結(jié)出規(guī)律，再用此規(guī)律解決問題，這是本題最大的特點(diǎn)，本題綜合考查了重要的烴和烴的含氧衍生物的性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系．