Question

有機(jī)物A具有香味，可有作香皂、洗發(fā)香波的芳香劑．其合成過(guò)程如下：已知：
①B屬于芳香族化合物，分子組成中僅含一個(gè)氧原子
②D、E是具有相同官能團(tuán)的單官能團(tuán)衍生物
③E分子中烴基上的一氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)
④質(zhì)譜分析表明F的相對(duì)分子質(zhì)量為104，可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）10.2g E與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），E的分子式為

 

（2）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)依次是

 

、

 

．
（3）D有多種同分異構(gòu)體，其中含有 結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，且在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4種峰的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

（4）B和E反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為

 

．
（5）在一定條件下，由F聚合得到的高分子化合物的反應(yīng)方程式為

 

（6）若F分子中的一個(gè)氫原子在一定條件下被Cl原子取代，得到兩種互為順?lè)串悩?gòu)體的產(chǎn)物，請(qǐng)寫(xiě)出產(chǎn)物的它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：B屬于芳香族化合物，分子組成中僅含一個(gè)氧原子，可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B中含有醇羥基，B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F(xiàn)使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)是B發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)屬于芳香烴，且含有1故碳碳雙鍵，質(zhì)譜分析表明F的相對(duì)分子質(zhì)量為104，分子中碳原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，故F分子式為C₈H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B為，C為，D為．D、E是具有相同官能團(tuán)的單官能團(tuán)衍生物，而（1）中10.2g E與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳為0.1mol，則E的相對(duì)分子質(zhì)量為

10.2

0.01

=102，去掉一個(gè)羧基后剩余烴基式量為102-45=57，烴基為-C₄H₉，E分子中烴基上的一氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)，則E為（CH₃）₃C-COOH，B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，據(jù)此解答．

解答： 解：B屬于芳香族化合物，分子組成中僅含一個(gè)氧原子，可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B中含有醇羥基，B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F(xiàn)使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)是B發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)屬于芳香烴，且含有1故碳碳雙鍵，質(zhì)譜分析表明F的相對(duì)分子質(zhì)量為104，分子中碳原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，故F分子式為C₈H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B為，C為，D為．D、E是具有相同官能團(tuán)的單官能團(tuán)衍生物，而（1）中10.2g E與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳為0.1mol，則E的相對(duì)分子質(zhì)量為

10.2

0.01

=102，去掉一個(gè)羧基后剩余烴基式量為102-45=57，烴基為-C₄H₉，E分子中烴基上的一氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)，則E為（CH₃）₃C-COOH，B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，
（1）由上述分析可知，E為（CH₃）₃C-COOH，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，故答案為：C₅H₁₀O₂；
（2）D為，含有官能團(tuán)為羧基，F(xiàn)為，所含的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
（3）D為，有多種同分異構(gòu)體，其中含有 結(jié)構(gòu)，含有羧基或酯基，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，且在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4種峰的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：、；
（4）B和E反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為：+（CH₃）₃C-COOH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+（CH₃）₃C-COOH

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）在一定條件下，由F聚合得到的高分子化合物的反應(yīng)方程式為：n

一定條件

，故答案為：n

一定條件

；
（6）若分子中的一個(gè)H原子在一定條件下被Cl原子取代，互為順?lè)串悩?gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體及有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)等，綜合分析計(jì)算確定F、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解題關(guān)鍵，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高要求．