Question

13．丙烯是石油化工的重要原料，一定條件下可發(fā)生下列轉化：已知：RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH

已知：①R-Br$\stackrel{KCN}{→}$R-CN　　　　 ②RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
（1）A的結構簡式為：；
（2）反應④的類型為：取代反應；
（3）寫出反應④的化學方程式為CH₃CH（CH₃）COOH+Br₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CBr（CH₃）COOH+HBr．
（4）D與足量乙醇反應生成E的化學方程式為：+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
（5）B的同分異構體有多種．寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生酯化反應的2種同分異構體的結構簡式：、．

Answer 1

分析 丙烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應，生成，故A為，由信息②，可知B為，與KCN發(fā)生取代反應生成C，C為，C$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$D，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH可知D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，E為，據此分析解答．

解答 解：丙烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應，生成，故A為，由信息②，可知B為，與KCN發(fā)生取代反應生成C，C為，C$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$D，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH可知D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，E為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為 ，故答案為：；
（2）反應④是取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）反應④的方程式為CH₃CH（CH₃）COOH+Br₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CBr（CH₃）COOH+HBr，
故答案為：CH₃CH（CH₃）COOH+Br₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CBr（CH₃）COOH+HBr；

（4）與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成，反應化學方程式為：+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（5）的同分異構體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生酯化反應，說明分子中含有醛基-CHO與羥基-OH，符合結構的有機物為：、等
故答案為：；．

點評 本題考查有機推斷與合成，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，涉及烯烴、鹵代烴、醇、羧酸的性質以及根據信息進行的反應等，是對有機化合物知識的綜合考查，利用給出的反應信息推斷A的結構是解題的關鍵，然后利用順推法推斷其它物質，題目難度中等．