Question

如圖是合成某種聚酯纖維H的流程圖：

己知：A、D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對分子質(zhì)量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧：G能與NaHC0₃溶液反應且含有苯環(huán)；核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數(shù)比為1：1．
（1）①、⑤的反應類型依次為

 

、

 

；
（2）B的名稱為：

 

；F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（3）寫出下列化學方程式：
②

 

③

 

⑥

 

（4）F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時符合下列條件的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個取代基
b．能與NaOH溶液反應
c．在Cu催化下與O₂反應的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：烴A和溴發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，根據(jù)C的分子式知，C是乙二醇，則B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對分子質(zhì)量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D分子中碳原子個數(shù)為：

166×57.8%

12

=8，H原子數(shù)目為：

166×3.6%

1

=6，O原子數(shù)目為：

166-12×8-6

16

=4，故G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)為，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D為，乙二醇和對二苯甲酸反應生成聚酯纖維H為，據(jù)此解答．

解答： 解：烴A和溴發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，根據(jù)C的分子式知，C是乙二醇，則B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對分子質(zhì)量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D分子中碳原子個數(shù)為，故G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)為，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D為，乙二醇和對二苯甲酸反應生成聚酯纖維H為，
（1）根據(jù)分析可知，反應①屬于加成反應，反應⑤屬于氧化反應，故答案為：加成反應；氧化反應；
（2）由上述分析可知，B是1，2-二溴乙烷；F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：1，2-二溴乙烷；；

（3）反應②的化學反應方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反應③為與氯氣在光照條件下反應生成，反應的反應方程式為：+Cl₂

光照

+2HCl；
反應⑥的化學反應方程式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；+Cl₂

光照

+2HCl；；
（4）F（）有多種同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的同分異構(gòu)體：a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個取代基，b．能與NaOH溶液反應，含有酚羥基，c．在Cu催化下與O₂反應的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，含有醇羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：（任選一種）．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式、名稱、有機反應類型、同分異構(gòu)體判斷以及有機反應方程式的書寫等知識，該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，解答關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用；試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側(cè)重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練．