Question

【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15分)

有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示

G的合成路線如下圖所示：

其中A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）G的分子式是 ，G中官能團(tuán)的名稱是 ；

（2）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ；

（3）B的名稱（系統(tǒng)命名）是 ；

（4）第②～⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 （填步驟編號(hào)）；

（5）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ；

（6）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)-O-O-；③核磁共振氫譜只有2種峰。

Answer 1

（1）C6H10O3；酯基和羥基 （2）（CH3）2 CH CH2Br+NaOH（CH3）2 CH CH2OH+NaBr

（3）：2-甲基-1-丙醇 （4）②⑤ （5）

（6）CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3

【解析】

試題分析：異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應(yīng)生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCC（CH3）2CHOHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCOOCH2CH3，則

（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G的分子式為C6H10O3，G中含有的官能團(tuán)是酯基和羥基；

（2）在一定條件下2-甲基-1-溴丙烷水解生成醇，反應(yīng)方程式為：（CH3）2 CH CH2Br+NaOH （CH3）2 CH CH2OH+NaBr；

（3）根據(jù)系統(tǒng)命名法知，B的名稱是2-甲基-1-丙醇；

（4）②是取代反應(yīng)，③是氧化反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤取代反應(yīng)，⑥加成反應(yīng)，所以屬于取代反應(yīng)的有②⑤；

（5）醛和醛發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：；

（6）只含一種官能團(tuán)，則該官能團(tuán)應(yīng)該是酯基；鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)-O-O-且核磁共振氫譜只有2種峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，所以同時(shí)滿足條件的E的同分異構(gòu)體有：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 。

考點(diǎn)：考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合應(yīng)用