Question

16．已知乙醇的沸點是78℃，能與水以任意比混溶．乙醚的沸點是34.6℃，微溶于水，在飽和Na₂CO₃溶液中幾乎不溶，乙醚極易燃燒，今欲在實驗室用乙醇制取乙醚．

（1）用化學方程式表示實驗室制乙醚的反應原理：2CH₃CH₂OH$→_{140℃}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O．該有機反應的類型為取代反應．
（2）甲和乙兩位同學分別計設了如圖所示的兩套實驗室制取乙醚的裝置，其中乙裝置更合適．理由是冷卻效果好，產物乙醚遠離火源．
（3）反應時應迅速升溫到140℃，然后保持溫度，因此溫度計應插入的位置是反應混合液中液面以下，但不觸及瓶底．
（4）在裝置乙的冷凝管處標上水的進出口方向（用箭頭“↑”“↓”表示）；用乙裝置收集得到的乙醚中可能含的雜質是乙醇除去這種雜質的試劑是飽和碳酸鈉溶液，所用的主要儀器是分液漏斗．
（5）如果溫度過高將發(fā)生消去反應（填反應類型）而產生副產物CH₂=CH₂（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 （1）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內脫水生成乙醚，有機化合物分子中原子或原子團被其它原子或原子團所取代的反應為取代反應；
（2）制取乙醚應有冷凝裝置（防止乙醚揮發(fā)），收集裝置不能離火源太近；
（3）乙醇在濃硫酸140℃的條件下生成乙醚，只有當溫度計插入液面下，但不能接觸瓶底，才能準確測出反應時反應液的溫度，避免副反應的發(fā)生，確保產物的純度；
（4）為了達到更好的冷凝效果，冷凝器進出水為下口進上口出，與氣流逆流；用乙裝置收集得到的乙醚中可能含的雜質是乙醇，除去這種雜質的試劑是飽和碳酸鈉溶液，采用分液的方法分離；
（5）無水乙醇和濃硫酸共熱至170℃，發(fā)生消去反應生成乙烯，在一定條件下，有機物脫去小分子生成分子中含有雙鍵的不飽和有機物的反應屬于消去反應．

解答 解：（1）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內脫水生成乙醚，2CH₃CH₂OH$→_{140℃}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O，該反應為一個乙醇分子中的乙氧基取代另一乙醇分子中的醇羥基，所以該反應屬于取代反應，
故答案為：2CH₃CH₂OH$→_{140℃}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O；取代反應；
（2）通過乙醚的沸點（34.6℃）以及易燃燒可以確定制取乙醚應有冷凝裝置（防止乙醚揮發(fā)），收集裝置不能離火源太近，否則會有危險，
故答案為：乙； 冷卻效果好，產物乙醚遠離火源；
（3）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內脫水生成乙醚，所以反應時應迅速升溫到140℃，只有當溫度計插入液面下，但不能接觸瓶底，才能準確測出反應時反應液的溫度，避免副反應的發(fā)生，因此溫度計應插入的位置是反應混合液中液面以下，但不觸及瓶底，
故答案為：140；反應混合液中液面以下，但不觸及瓶底；
（4）進行蒸餾實驗時，為了達到更好的冷凝效果，水流方向與氣流方向相反，所以冷凝器進出水為下口進上口出如下圖，乙醇易揮發(fā)，所以用乙裝置收集得到的乙醚中可能含的雜質是乙醇，乙醚不溶于碳酸鈉溶液，除去這種雜質的試劑是飽和碳酸鈉溶液，然后采用分液的方法進行分離，所以選擇儀器為分液漏斗，
故答案為：；乙醇；飽和碳酸鈉溶液；分液漏斗；
（5）乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內脫水生成乙烯，反應方程式為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，乙醇發(fā)生了消去反應，所以副產物為CH₂=CH₂，
故答案為：消去；CH₂=CH₂．

點評 本題主要考查了乙醇制備乙醚，掌握相關物質的基本化學性質，是解答本題的關鍵，平時須注意積累相關反應知識，注意有機反應類型的判別，題目難度中等．