Question

【題目】化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’

請(qǐng)回答：

(1)E中官能團(tuán)的名稱是_________。

(2)B＋D→F的化學(xué)方程式_________。

(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

(4)對(duì)于化合物X，下列說法正確的是_________。

A．能發(fā)生水解反應(yīng) B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是_________。

A． 　 B．

C． D．

Answer 1

【答案】醛基 CH3COOH++H2O AC BC

【解析】

A為乙烯與H2O的加成產(chǎn)物，故A為CH3CH2OH(乙醇)；A催化氧化得到B，根據(jù)B的分子式可知B為CH3COOH(乙酸)。甲苯光照條件下與氯氣反應(yīng)，則甲基氫原子被氫原子取代，故C為C6H5CH2Cl；C為鹵代烴，在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D為C6H5CH2OH(苯甲醇)；D催化氧化為E，所以E為C6H5CHO(苯甲醛)。B(乙酸)和D(苯甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成F(乙酸苯甲酯)，乙酸苯甲酯和E(苯甲醛)發(fā)生已知的第二個(gè)反應(yīng)生成X()。

(1)E為苯甲醛，含有官能團(tuán)為醛基。

(2)B為乙醇，D為苯甲醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯F，化學(xué)方程式為：CH3COOH++H2O。

(3)類比已知條件RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可發(fā)生同類反應(yīng)得一種不飽和酯X，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

(4)從X的結(jié)構(gòu)看，X含有碳碳雙鍵、酯基和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但X中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故選AC。

(5)F的結(jié)構(gòu)為，與F互為同分異構(gòu)體的是B、C兩種物質(zhì)，A、D均與F分子式不相同，均比F多一個(gè)亞甲基CH2原子團(tuán)。