Question

【題目】腎上腺素是緩解心跳微弱、血壓下降、呼吸困難等癥狀的激素類藥物，以下是某研究小組合成該藥物的反應流程。

已知：i. CH3ClCH3NHCH2CH3

ii.+

iii.

請回答：

(1)下列說法不正確的是____。

A.反應②屬于取代反應 B.E的分子式為C9H10NO3

C.腎上腺素中含有三種不同類型的官能團 D.D遇FeCl3溶液顯紫色

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是___________。

(3)寫出反應⑥的化學反應方程式____________。

(4)請設(shè)計以C(烴類)和乙烯為原料合成的合成路線______(用流程圖表示，無機試劑任選)。

(5)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________。

①IR譜顯示分子中存在苯環(huán)、硝基、以及醚鍵

②1H-NMR譜表明分子中有3種不同環(huán)境的氫原子

Answer 1

【答案】B ClCH2COOH +CH3NH2→+HCl + 、

【解析】

由流程圖知反應①為乙酸轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜狒�的反應，乙酸酐分子式�?/span>C4H6O3，乙酸酐與氯氣發(fā)生反應②得到A，A分子式為C4H5O3Cl，則是取代反應，A為，B和D發(fā)生反應⑤得到，由信息iii. 類推，B為ClCH2COOH，D為，反應⑥得到E，可由信息i. CH3ClCH3NHCH2CH3類推，則E為，據(jù)此回答(1) (2)(3)；

(4)要設(shè)計以C(烴類)和乙烯為原料合成的合成路線，則需要成環(huán)反應，成環(huán)反應可借助信息ii.+ 類推，目標產(chǎn)物的分子內(nèi)有6個碳原子，則C分子內(nèi)有4個碳原子，為1，3—丁二烯 ，通過成環(huán)反應得到環(huán)己烯，由繼續(xù)合成目標產(chǎn)物，則需消除碳碳雙鍵引入羥基，按官能團性質(zhì)選合適路線即可；

(5) E為，其同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，①IR譜顯示分子中存在苯環(huán)、硝基、以及醚鍵②1H-NMR譜表明分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，則考慮其苯環(huán)上有4個取代基：一個硝基、一個甲氧基、2個甲基，再按要求把只有3種氫原子的結(jié)構(gòu)找出來即可；

(1) A.反應②為乙酸酐C4H6O3與氯氣發(fā)生反應得到A(分子式為C4H5O3Cl)，A結(jié)構(gòu)簡式為，另有HCl生成，屬于取代反應，A正確；

B.E的分子式為C9H11NO3，B錯誤；

C.由結(jié)構(gòu)簡式知，腎上腺素中含有三種不同類型的官能團：酚羥基、醇羥基、—NH—，C正確；

D.D為，含酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，D正確；

答案為：B；

(2)據(jù)上分析，化合物B為氯乙酸，其結(jié)構(gòu)簡式是ClCH2COOH；

答案為：ClCH2COOH；

(3)由流程知反應⑥為與CH3NH2生成的反應，同時有HCl生成，是取代反應，故化學反應方程式為+CH3NH2→+HCl；

答案為：+CH3NH2→+HCl ；

(4)要設(shè)計以C(烴類)和乙烯為原料合成的合成路線，可借助信息ii.+ 類推，則C為1，3—丁二烯，1，3—丁二烯與乙烯一定條件下通過成環(huán)反應得到環(huán)己烯，目標產(chǎn)物中沒有碳碳雙鍵相鄰碳原子上各有1個羥基，則環(huán)己烯與溴水加成后再在氫氧化鈉水溶液中水解即可獲得，故流程為+ ；

答案為：+ ；

(5) E為，其同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，①IR譜顯示分子中存在苯環(huán)、硝基、以及醚鍵②1H-NMR譜表明分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，則考慮其苯環(huán)上有4個取代基：一個硝基、一個甲氧基、2個甲基，要求分子內(nèi)只有3種氫原子，則苯環(huán)上有一種氫原子，2個甲基必須對稱，且分子中硝基和甲氧基處于對位，則符合條件的同分異構(gòu)體為、；

答案為：、。