Question

實(shí)驗(yàn)室一試劑瓶的標(biāo)簽嚴(yán)重破損，只能隱約看到如圖一部分：
取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒實(shí)驗(yàn)測得：16.6g 該物質(zhì)完全燃燒得到39.6g CO₂與9g H₂O．
（1）通過計(jì)算可知該有機(jī)物的分子式為：

 

．
（2）進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)可知：
①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體．
②16.6g 該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L（已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能有

 

種，請寫出其中任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）若下列轉(zhuǎn)化中的D是（2）中可能結(jié)構(gòu)中的一種，且可發(fā)生消去反應(yīng)；E含兩個(gè)六元環(huán)；取C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀．

①A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
②寫出A轉(zhuǎn)化成B的化學(xué)方程式：

 

．
③寫出由D制取E的化學(xué)方程式：

 

．
④反應(yīng)類型：C→D的①

 

，D→E

 

．
（4）已知：在一定條件下，有如下反應(yīng)可以發(fā)生

此類反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)，請寫出在一定條件下D發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

分析：（1）39.6g CO₂與9g H₂O中所含C的質(zhì)量為39.6÷44×12=10.8g，H的質(zhì)量為9÷18×2=1g，16.6g該物質(zhì)所含O的質(zhì)量為16.6-10.8-1=4.8，故該物質(zhì)中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為108÷12：1÷1：4.8÷16=9：10：3，故該物質(zhì)的分子式為C₉H₁₀O₃；
（2）該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體，故該物質(zhì)含有羧基；16.6g 該物質(zhì)的物質(zhì)的量為0.1mol，氫氣2.24L，物質(zhì)的量為0.1mol，故1mol該物質(zhì)與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，故該物質(zhì)中除了含有1個(gè)羧基外，還含有1個(gè)醇羥基，故該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，，，；
（3）D是（2）中可能結(jié)構(gòu)中的一種，且可發(fā)生消去反應(yīng)；E含兩個(gè)六元環(huán)，故D為，在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，C中含有氯原子，C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后得到，故C為，B催化氧化得到，B為，A催化氧化得到，A為，再結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，以及前后轉(zhuǎn)化關(guān)系，解答該題．

解答：解：（1）39.6g CO₂與9g H₂O中所含C的質(zhì)量為39.6÷44×12=10.8g，H的質(zhì)量為9÷18×2=1g，16.6g該物質(zhì)所含O的質(zhì)量為16.6-10.8-1=4.8，
故該物質(zhì)中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為108÷12：1÷1：4.8÷16=9：10：3，
故該物質(zhì)的分子式為C₉H₁₀O₃，
故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體，故該物質(zhì)含有羧基；16.6g 該物質(zhì)的物質(zhì)的量為0.1mol，氫氣2.24L，物質(zhì)的量為0.1mol，故1mol該物質(zhì)與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，故該物質(zhì)中除了含有1個(gè)羧基外，還含有1個(gè)醇羥基，故該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，，，，共4種，
故答案為：，；4；
（3）①D是（2）中可能結(jié)構(gòu)中的一種，且可發(fā)生消去反應(yīng)；E含兩個(gè)六元環(huán)，故D為，C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，C中含有氯原子，C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后得到，故C為，B催化氧化得到，B為，A催化氧化得到，A為，
故答案為：；
②A催化氧化得到B，化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
③在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

④C→D為取代反應(yīng)，D→E為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)，取代反應(yīng)；
（4）D發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：有機(jī)推斷是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．