Question

7．已知在烯烴R-²CH═¹CH₂與HBr加成反應中，Br原子參與成鍵的方式有兩種可能：①Br原子在¹C上成鍵；②Br原子在²C上成鍵．化學興趣小組擬用0.224L丙烯（標準狀況）與足量HBr進行加成反應，希望通過定量實驗的方法探究其加成方式，實驗步驟如下：
（一）丙烯與HBr在適當條件下加成得到鹵代烴；
（二）鹵代烴在NaOH水溶液中加熱；
（三）提純得到混合醇；
（四）將混合醇蒸氣通過足量的灼熱銅網(wǎng)；
（五）導出產(chǎn)物，通入足量的銀氨溶液中，進行銀鏡反應實驗，完全反應后最終得到w克銀．
完成下列問題：
（1）步驟（三）中提純混合醇的簡單物理方法是：將含混合醇的混合物進行蒸餾．
（2）實驗中如何測量生成銀的質(zhì)量？稱取一支干燥潔凈的試管的質(zhì)量m₁，用此試管進行銀鏡實驗，實驗完畢，倒掉試管中的溶液，用蒸餾水洗滌試管幾次，然后烘干，再稱量試管連同銀的質(zhì)量m₂，（m₂-m₁）即為銀的質(zhì)量w
（3）寫出步驟（四）中的任意一個化學反應方程式．2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O（或+2H₂O）（只寫一個）
（4）小組成員預期可能實驗結(jié)果及結(jié)論？
若w=2.16，則烯烴與HBr的加成方式為①
若w=0，則烯烴與HBr的加成方式為②
若0＜w＜2.16 （填范圍），則烯烴與HBr加成的方式①②均有．

Answer 1

分析 （1）醇互溶，但沸點不同；
（2）稱量干燥試管在反應前后的質(zhì)量，質(zhì)量差為Ag的質(zhì)量；
（3）Br原子在¹C上成鍵，生成CH₃CH₂CH₂Br，水解生成CH₃CH₂CH₂OH，再氧化生成CH₃CH₂CHO，可發(fā)生銀鏡反應；
（4）Br原子在¹C上成鍵，生成CH₃CH₂CH₂Br，水解生成CH₃CH₂CH₂OH，再氧化生成CH₃CH₂CHO，可發(fā)生銀鏡反應，結(jié)合反應及原子守恒可計算Ag的質(zhì)量；若Br原子在²C上成鍵，最終不能得到Ag，以此來解答．

解答 解：（1）醇互溶，但沸點不同，則步驟（三）中提純混合醇的簡單物理方法是：將含混合醇的混合物進行蒸餾，故答案為：蒸餾；
（2）測量生成銀的質(zhì)量的方法為稱取一支干燥潔凈的試管的質(zhì)量m₁，用此試管進行銀鏡實驗，實驗完畢，倒掉試管中的溶液，用蒸餾水洗滌試管幾次，然后烘干，再稱量試管連同銀的質(zhì)量m₂，（m₂-m₁）即為銀的質(zhì)量w，
故答案為：稱取一支干燥潔凈的試管的質(zhì)量m₁，用此試管進行銀鏡實驗，實驗完畢，倒掉試管中的溶液，用蒸餾水洗滌試管幾次，然后烘干，再稱量試管連同銀的質(zhì)量m₂，（m₂-m₁）即為銀的質(zhì)量w；
（3）步驟（四）中的任意一個化學反應方程式2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O（或+2H₂O），
故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O（或+2H₂O）；
（4）Br原子在¹C上成鍵，生成CH₃CH₂CH₂Br，水解生成CH₃CH₂CH₂OH，再氧化生成CH₃CH₂CHO，可發(fā)生銀鏡反應，由CH₃CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{水浴}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O可知，則w為$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$×2×108g/mol=2.16g；
若Br原子在²C上成鍵，最終不能得到Ag，則若w為2.16，則烯烴與HBr的加成方式為①；
若w=0，則烯烴與HBr的加成方式為②；
若0＜w＜2.16，則烯烴與HBr加成的方式①②均有，
故答案為：2.16；0；0＜w＜2.16．

點評 本題考查物質(zhì)的組成及有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點，側(cè)重于學生的分析與實驗能力的考查，把握有機物的官能團的性質(zhì)為解答該題的關(guān)鍵，題目難度不大，注意伯醇可氧化生成醛，醛發(fā)生銀鏡反應．