Question

16．下述反應是有機合成中常見的增長碳鏈的方法：

（1）有關(guān)化合物I的說法正確的是AC
A．可發(fā)生取代、氧化反應     
B．1mol化合物I最多能與4mol H₂加成
C．難溶于水，易溶乙醇等有機溶劑     
D．屬于芳香烴
（2）化合物Ⅱ的分子式為C₉H₉O₂Cl，其官能團的名稱為酯基、氯原子，lmol化合物Ⅱ與NaOH溶液反應最多消耗2mol NaOH．
（3）化合物Ⅲ可與乙酸制備化合物Ⅱ，寫出符合下列條件的Ⅲ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、（寫兩種）
a．遇FeCl₃溶液不顯紫色        b．核磁共振氫譜有4組峰
（4）利用此增長碳鏈的方法，寫出以甲苯為原料（其它任選）合成CH₃-CH₂OH的化學方程式：，．

Answer 1

分析 （1）化合物I含有酯基，可發(fā)生取代反應，可與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應；1mol苯環(huán)最多消耗3mol氫氣；酯類物質(zhì)難溶于水、易溶于有機溶劑；芳香烴中不能含有氧元素；
（2）化合物Ⅱ含有酯基和氯原子，都可發(fā)生水解；
（3）化合物Ⅲ可與乙酸制備化合物Ⅱ，應為，同分異構(gòu)體遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基，核磁共振氫譜有4組峰，分子中含有4種等效H，該有機物應該具有對稱結(jié)構(gòu)，據(jù)此寫出滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）甲苯為原料，制備，可與HClO、HCl，在一定條件下反應生成，然后水解可生成．

解答 解：（1）A．化合物I含有酯基，可發(fā)生取代反應，可與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應，故A正確；
B．分子中只有1個苯環(huán)，1mol該有機物最多消耗3mol氫氣，故B錯誤；
C．含有酯基不溶于水，易溶于有機溶劑，故C正確；
D．芳香烴中只含有C、H元素，該有機物分子中含有O元素，不屬于芳香烴，故D錯誤；
故答案為：AC；
（2）化合物Ⅱ的分子式為：C₉H₉O₂Cl，化合物Ⅱ含有酯基和氯原子，都可發(fā)生水解，則lmol化合物Ⅱ與NaOH溶液反應最多消耗2mol NaOH，
故答案為：C₉H₉O₂Cl；酯基、氯原子；2；
（3）化合物Ⅲ可與乙酸制備化合物Ⅱ，則化合物Ⅲ應為，同分異構(gòu)體遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；核磁共振氫譜有4組峰，結(jié)構(gòu)應對稱，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：、；
（4）甲苯為原料，制備，可與HClO、HCl，在一定條件下反應生成，反應方程式為：，
然后水解可生成，反應方程式為：．
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，題目難度中等，試題側(cè)重于學生的分析能力的考查，主要把握題給信息以及有機物的結(jié)構(gòu)和官能團的性質(zhì)．