Question

4．間氯肉桂酸是一種可部分替代膳食纖維的新型藥物的主要成分．它可降低體內(nèi)膽固醇的含量、調(diào)節(jié)血糖，有預(yù)防糖尿病、高血壓、心腦血管疾病等功效．工業(yè)上常用煤焦油中的一種芳香烴A通過(guò)如下路線(xiàn)合成間氯肉桂酸．

已知：Ⅰ．RCHO+CH₂（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH=C（COOH）₂+H₂O
Ⅱ．RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH=CHCOOH+CO₂↑
Ⅲ．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱(chēng)為甲苯．
（2）C所屬有機(jī)物的類(lèi)別是c（填序號(hào)）．
a．飽和一元醇
b．酚
c．芳香醇
（3）完成下列指定條件下的化學(xué)反應(yīng)方程式：
①A在光照的條件下與Cl₂反應(yīng)生成B：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
②C在濃H₂SO₄存在下與冰醋酸共熱反應(yīng)生成一種某類(lèi)化妝品的添加劑（香料）：+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為順?lè)串悩?gòu)．則合成路程圖中的間氯肉桂酸屬于結(jié)構(gòu)反式（填“順式”或“反式”）．
（5）化學(xué)家們研究發(fā)現(xiàn)：經(jīng)A$\stackrel{Cl_{2}/光}{→}$G$\stackrel{水解}{→}$D這一路線(xiàn)也可達(dá)到目的，并能降低成本．經(jīng)紅外光譜分析G與B具有相同的官能團(tuán)．若G的一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)三個(gè)峰，且峰面積比為1：1：1，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）含氯有機(jī)物燃燒后Cl元素常以HCl形式存在．完全燃燒等物質(zhì)的量的F和間氯肉桂酸消耗氧氣的物質(zhì)的量之比為1：1．

Answer 1

分析 芳香烴A再光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代反應(yīng)生成鹵代烴B，鹵代烴B水解得到C，結(jié)合C的分子式可知，C為，A為，B為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，而與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合反應(yīng)得到I，可知E中含有-CHO，由間氯肉桂酸的結(jié)構(gòu)可知，Cl處于-CHO的間位，故D為，E為，由信息I可知F為，據(jù)此分析解答．

解答 解：芳香烴A再光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代反應(yīng)生成鹵代烴B，鹵代烴B水解得到C，結(jié)合C的分子式可知，C為，A為，B為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，而與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合反應(yīng)得到I，可知E中含有-CHO，由間氯肉桂酸的結(jié)構(gòu)可知，Cl處于-CHO的間位，故D為，E為，由信息I可知F為，
（1）A為，名稱(chēng)為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）C為，為苯甲醇，屬于芳香醇，故選c；
（3）①A在光照的條件下與Cl₂反應(yīng)生成B的方程式為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；
②在濃H₂SO₄存在下與冰醋酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為：+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）合成路線(xiàn)圖中的間氯肉桂酸結(jié)構(gòu)中較大基團(tuán)處于碳碳雙鍵的兩側(cè)，屬于反式結(jié)構(gòu)，故答案為：反式；
（5）化學(xué)家們研究發(fā)現(xiàn)，經(jīng)A$\stackrel{Cl2/光照}{→}$G$\stackrel{水解}{→}$D這一路線(xiàn)也可達(dá)到目的，并能降低成本．經(jīng)紅外光譜分析G與B具有相同的官能團(tuán)，則G為，若G的一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)三個(gè)峰，且峰面積比為1：1：1，則含有側(cè)鏈為-Cl、-CH₂Cl且處于對(duì)位，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（6）F為，分子式為C₁₀H₇O₄Cl，可以改寫(xiě)為C₈H₆.2CO₂．HCl，間氯肉桂酸的分子式為C₉H₇O₂Cl，可以改寫(xiě)為C₈H₆．CO₂．HCl，1molF與1mol間氯肉桂酸的耗氧量均為（8+$\frac{6}{4}$）mol=9.5mol，二者耗氧量為1：1，故答案為：1：1．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合間氯肉桂酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析推斷，題目難度中等．