Question

18．“智能型”大分子，在生物工程中有廣泛的應(yīng)用前景．PMAA就是一種“智能型”大分子，可用于生物制藥中大分子與小分子的分離．下列是以物質(zhì)A為起始反應(yīng)物合成PMAA的路線：
A$→_{①}^{Cl_{3}}$B$→_{△②}^{NaOH，H_{2}O}$C$→_{催化劑，加熱}^{O_{2}}$D$→_{催化劑，加熱}^{O_{2}}$E$→_{△③}^{濃H_{2}SO_{4}}$F（）$\stackrel{一定條件}{→}$PMAA
根據(jù)上述過程回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：ACH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA．
（2）D中含有的官能團(tuán)的名稱是醛基、羥基；
（3）②和③的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（4）寫出③的反應(yīng)的方程式$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O
（5）E在有濃硫酸和加熱的條件下，還可能生成一種環(huán)狀產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 采取逆推法，抓住碳鏈骨架及官能團(tuán)的變化及性質(zhì)，并根據(jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型和相關(guān)物質(zhì)，PMAA就是一種高分子，合成PMAA的路線可知，CH₂=C（CH₃）-COOH→PMAA，應(yīng)發(fā)生加聚反應(yīng)，故PMAA為，由E→F的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)是醇的消去反應(yīng)，故E中含有-OH、-COOH，由C→D→E反應(yīng)，都是與氧氣在催化劑加熱的條件下反應(yīng)，應(yīng)為醇→醛→羧酸，且有1個-OH不能被氧化，故E為，D為，C為，由B→C反應(yīng)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，可知為鹵代烴的水解，B為，結(jié)合A→B可知，為烯烴的加成反應(yīng)，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃．

解答 解：PMAA就是一種高分子，合成PMAA的路線可知，CH₂=C（CH₃）-COOH→PMAA，應(yīng)發(fā)生加聚反應(yīng)，故PMAA為，由E→F的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)是醇的消去反應(yīng)，故E中含有-OH、-COOH，由C→D→E反應(yīng)，都是與氧氣在催化劑加熱的條件下反應(yīng)，應(yīng)為醇→醛→羧酸，且有1個-OH不能被氧化，故E為，D為，C為，由B→C反應(yīng)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，可知為鹵代烴的水解，B為，結(jié)合A→B可知，為烯烴的加成反應(yīng)，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃．
（1）通過以上分析知，A和PMAA結(jié)構(gòu)簡式分別為：A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA為，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-CH₃；；
（2）D為，含有羥基和醛基兩種官能團(tuán)，故答案為：羥基、醛基；
（3）通過以上分析知，②、③反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）E為，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）-COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O；
（5）E在有濃硫酸和加熱的條件下，還可能生成一種環(huán)狀產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意有機(jī)推斷是高考中的一個重要題型，每年高考中必考，需熟悉有機(jī)化合物知識，結(jié)合題目中的信息要求來加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．