Question

2．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：
甲：     乙：
丙：

分子式	C16H14O2
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀硫酸中水解

請(qǐng)回答下列問題：
（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)Ⅰ的類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）．
（3）已知：RCH=CHR'$→_{ii．Zn/H_{2}O}^{i．O_{3}}$RCHO+R'CHO；2HCHO$\underset{\stackrel{i．濃NaOH}{→}}{ii．{H}^{+}}$HCOOH+CH₃OH．
由乙制丙的一種合成路線如圖所示（A～F均為有機(jī)物，圖中M_r表示相對(duì)分子質(zhì)量）：

①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是c（填序號(hào)）．
a．金屬鈉　　b．HBr　　c．Na₂CO₃溶液　　d．乙酸
②E的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：HOCH₂COOH
③寫出反應(yīng)方程式C+D→丙：+$?_{△}^{濃硫酸}$ +H₂O
④D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
a．苯環(huán)上連接三種不同的官能團(tuán)      b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)        d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色．

Answer 1

分析 （1）由甲的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含有的含氧官能團(tuán)為羥基；
（2）甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；
（3）乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應(yīng)、酸化得到E，E的相對(duì)分子質(zhì)量為76，不可能含有7個(gè)碳原子，故A為OHC-CHO，B為．由E的相對(duì)分子質(zhì)量，結(jié)合反應(yīng)信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為．乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C和D發(fā)生反應(yīng)生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能在稀硫酸中水解，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答 解：（1）由甲的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含有的含氧官能團(tuán)為羥基，故答案為：羥基；

（2）甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，反應(yīng)II的化學(xué)方程式為：，
故答案為：加成反應(yīng)；；

（3）乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應(yīng)、酸化得到E，E的相對(duì)分子質(zhì)量為76，不可能含有7個(gè)碳原子，故A為OHC-CHO，B為．由E的相對(duì)分子質(zhì)量，結(jié)合反應(yīng)信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為．乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C和D發(fā)生反應(yīng)生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能在稀硫酸中水解，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為．
①C為，能與金屬反應(yīng)，能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，故答案為：c；
②由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂COOH，故答案為：HOCH₂COOH；
③C+D→丙的化學(xué)方程式為：+$?_{△}^{濃硫酸}$ +H₂O，
故答案為：+$?_{△}^{濃硫酸}$ +H₂O；
④D（）的一種同分異構(gòu)體符合：a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，數(shù)目含有碳碳雙鍵，d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基，故符合條件的同分異構(gòu)體為：等，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷及合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，題目難度中等．