Question

2．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：
甲：     乙：
丙：

分子式	C16H14O2
部分性質	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀硫酸中水解

請回答下列問題：
（1）甲中含氧官能團的名稱為羥基．
（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：

其中反應Ⅰ的類型為加成反應，反應Ⅱ的化學方程式為（注明反應條件）．
（3）已知：RCH=CHR'$→_{ii．Zn/H_{2}O}^{i．O_{3}}$RCHO+R'CHO；2HCHO$\underset{\stackrel{i．濃NaOH}{→}}{ii．{H}^{+}}$HCOOH+CH₃OH．
由乙制丙的一種合成路線如圖所示（A～F均為有機物，圖中M_r表示相對分子質量）：

①下列物質不能與C反應的是c（填序號）．
a．金屬鈉　　b．HBr　　c．Na₂CO₃溶液　　d．乙酸
②E的結構結構簡式：HOCH₂COOH
③寫出反應方程式C+D→丙：+$?_{△}^{濃硫酸}$ +H₂O
④D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式．
a．苯環(huán)上連接三種不同的官能團      b．能發(fā)生銀鏡反應
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應        d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色．

Answer 1

分析 （1）由甲的結構簡式可知，其含有的含氧官能團為羥基；
（2）甲與HCl發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成Y為，Y發(fā)生消去反應生成乙；
（3）乙和臭氧氧化反應生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應、酸化得到E，E的相對分子質量為76，不可能含有7個碳原子，故A為OHC-CHO，B為．由E的相對分子質量，結合反應信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應生成F為．乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應然后酸化得到D，D的結構簡式為，C和D發(fā)生反應生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能在稀硫酸中水解，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應生成C為，丙的結構簡式為．

解答 解：（1）由甲的結構簡式可知，其含有的含氧官能團為羥基，故答案為：羥基；

（2）甲與HCl發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成Y為，Y發(fā)生消去反應生成乙，反應II的化學方程式為：，
故答案為：加成反應；；

（3）乙和臭氧氧化反應生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應、酸化得到E，E的相對分子質量為76，不可能含有7個碳原子，故A為OHC-CHO，B為．由E的相對分子質量，結合反應信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應生成F為．乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應然后酸化得到D，D的結構簡式為，C和D發(fā)生反應生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能在稀硫酸中水解，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應生成C為，丙的結構簡式為．
①C為，能與金屬反應，能與HBr發(fā)生取代反應，能與乙酸發(fā)生酯化反應，不能與碳酸鈉溶液反應，故答案為：c；
②由上述分析可知，E的結構簡式為HOCH₂COOH，故答案為：HOCH₂COOH；
③C+D→丙的化學方程式為：+$?_{△}^{濃硫酸}$ +H₂O，
故答案為：+$?_{△}^{濃硫酸}$ +H₂O；
④D（）的一種同分異構體符合：a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團，b．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應，數目含有碳碳雙鍵，d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基，故符合條件的同分異構體為：等，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及合成、有機物結構與性質、同分異構體書寫等，注意根據有機物的結構與反應條件進行推斷，熟練掌握各種官能團結構和性質，有利于培養(yǎng)學生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，題目難度中等．