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4．沐舒坦（結構簡式為，不考慮立體異構）是臨床上使用廣泛的藥物．如圖所示的為其多條合成路線中的一條（反應試劑和反應條件均未標出）

已知：，完成下列填空：
（1）寫出反應①所用試劑和反應條件HNO3，濃硫酸、加熱反應⑥的化學反應方程式2+2+K2CO3→2+2KCl+CO2↑+H2O．
（2）寫出反應類型．反應③還原反應反應⑤取代反應．
（3）寫出結構簡式．A B．
（4）反應⑥中除加入反應試劑C外，還需要加入K2CO3，其目的是為了中和反應生成的鹽酸，同時防止鹽酸和氨基發(fā)生反應．
（5）寫出兩種C的能發(fā)生水解反應，且只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式、．
（6）反應②，反應③的順序不能顛倒，其原因是氨基易被氧化，利用高錳酸鉀、加熱的條件下氧化甲基轉化為羧基的同時也會將氨基氧化．

分析 結合產物的結構簡式，利用流程圖和起始原料的分子式知，起始原料為甲苯，所以反應①是甲苯和硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應生成鄰硝基甲苯，根據題意知，反應②是鄰硝基甲苯和高錳酸鉀在加熱條件下發(fā)生氧化反應生成鄰硝基苯甲酸，反應③為鄰硝基苯甲酸經還原反應使硝基轉化為氨基，所以A的結構簡式為：，反應④是A和甲醇發(fā)生酯化反應生成，然后在溴化鐵作催化劑作用下，與溴發(fā)生取代反應（反應⑤），利用取代基的④定位效應知，溴原子取代氨基的鄰、對位上氫原子，因此反應⑤生成物的結構簡式為：，結合流程圖中B物質反應前后物質的結構簡式，利用B的分子式可推知B的結構簡式為：，反應⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應，可知反應⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應生成的鹽酸，同時防止鹽酸和氨基發(fā)生反應，C物質的結構簡式為：．

解答 解：結合產物的結構簡式，利用流程圖和起始原料的分子式知，起始原料為甲苯，所以反應①是甲苯和硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應生成鄰硝基甲苯，根據題意知，反應②是鄰硝基甲苯和高錳酸鉀在加熱條件下發(fā)生氧化反應生成鄰硝基苯甲酸，反應③為鄰硝基苯甲酸經還原反應使硝基轉化為氨基，所以A的結構簡式為：，反應④是A和甲醇發(fā)生酯化反應生成，然后在溴化鐵作催化劑作用下，與溴發(fā)生取代反應（反應⑤），利用取代基的④定位效應知，溴原子取代氨基的鄰、對位上氫原子，因此反應⑤生成物的結構簡式為：，結合流程圖中B物質反應前后物質的結構簡式，利用B的分子式可推知B的結構簡式為：，反應⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應，可知反應⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應生成的鹽酸，同時防止鹽酸和氨基發(fā)生反應，C物質的結構簡式為：．
（1）反應①為在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，濃硝酸和甲苯發(fā)生取代反應生成鄰硝基甲苯，所用試劑和反應條件是HNO3，濃硫酸、加熱；根據上面的分析可知，反應⑥的化學反應方程式為：2+2+K2CO3→2+2KCl+CO2↑+H2O，
故答案為：HNO3，濃硫酸、加熱；
2+2+K2CO3→2+2KCl+CO2↑+H2O；
（2）根據上面的分析可知，反應③為還原反應，反應⑤為取代反應，
故答案為：還原反應；取代反應；
（3）通過以上知，A和B的結構簡式分別是、，
故答案為：、；
（4）反應⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應，可知反應⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應生成的鹽酸，同時防止鹽酸和氨基發(fā)生反應，
故答案為：中和反應生成的鹽酸，同時防止鹽酸和氨基發(fā)生反應；
（5）C物質的結構簡式為：，分子式為C6H13NO，該物質可水解的同分異構體只能含有肽鍵，結合只含3種化學環(huán)境下不同的氫原子，可知肽鍵兩端連接的烷基中都只含一種氫原子，因此兩個烷基只能是甲基和-C（CH3）3，所以其同分異構體為、，
故答案為：、；
（6）因氨基易被氧化，如果反應②③顛倒，再利用高錳酸鉀、加熱的條件下氧化甲基轉化為羧基的同時也會將氨基氧化，
故答案為：氨基易被氧化，利用高錳酸鉀、加熱的條件下氧化甲基轉化為羧基的同時也會將氨基氧化．

點評 本題考查了有機物的推斷與合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，注意結合轉化關系中有機物分子式、結構簡式及題給信息進行分析解答，難度中等．

練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

14．下列實驗操作或方案正確的是（　�。�
A．除去干燥CO2中混有的少量SO2，可將混合氣體依次通過盛有酸性KMnO4溶液和濃硫酸的洗氣瓶
B．用圖1所示裝置可從KI和I2的固體混合物中回收I2
C．用圖2所示裝置蒸干FeSO4飽和溶液來制備FeSO4•7H2O
D．用圖3所示裝置除去Cl2中含有的少量HCl

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

15．目前廢水處理中的除氮技術，通常是把水中的氨氮污染物先降解為NO3-或NO2-，然后再用電解的方法除去NO3-和NO2-，如圖是電化學降解硝酸鹽的原理，關于該原理的說法正確的是（　�。�
A．若以鉛蓄電池做電源進行電解，Pt電極為陰極
B．電解過程中H+向正極移動
C．若電解過程中轉移1mol電子，則交換膜兩側電解液的質量變化差為7.2g
D．理論上電解過程中陰、陽兩極產生的氣體在相同條件下體積比為5：2

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科目：高中化學 來源： 題型：實驗題

12．某同學在用稀硫酸與鋅制取氫氣的實驗中，發(fā)現(xiàn)加入少量硫酸銅溶液可加快氫氣的生成速率．請回答下列問題：
混合液ABCDEF
4mol•L-1H2SO4/mL30V1V2V3V4V5
飽和CuSO4溶液/mL00.52.55V620
H2O/mLV7V8V9V10100
（1）上述實驗中發(fā)生反應的化學方程式有Zn+CuSO4=ZnSO4+Cu、Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑．
（2）硫酸銅溶液可以加快氫氣生成速率的原因是CuSO4與Zn反應產生的Cu與Zn形成Cu、Zn原電池，加快了氫氣產生的速率．
（3）為了進一步研究硫酸銅的量對氫氣生成速率的影響，該同學設計了如下一系列實驗．將表中所給的混合溶液分別加入到6個盛有過量Zn粒的反應瓶中，收集產生的氣體，記錄獲得相同體積的氣體所需時間．
①請完成此實驗設計，其中：V1=30，V6=10，V9=17.5．
②反應一段時間后，實驗E中的金屬呈紫紅色．
③該同學最后得出的結論為：當加入少量CuSO4溶液時，生成氫氣的速率會大大提高．但當加入的CuSO4溶液超過一定量時，生成氫氣的速率反而會下降，請分析氫氣生成速率下降的主要原因當加入一定量的硫酸銅后，生成的單質銅會沉積在鋅的表面，降低了鋅與溶液的接觸面積．

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科目：高中化學 來源： 題型：實驗題

19．分子式為C8H10的有機物A與氯氣反應生成產物有多種，產物之一B可發(fā)生下列轉化合成聚酯類高分子材料其合成路線如下：

已知：①同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：
②物質C可發(fā)生銀鏡反應．
請根據以上信息回答下列問題：
（1）B的結構簡式為，其中的官能團名稱為氯原子．
（2）寫出下列反應的化學方程式：
C與銀氨溶液的反應+2Ag（NH3）2OH $\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH3+H2O．由D生成高分子化合物的反應n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H2O．
（3）C的同分異構體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應的有6種，其中既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生銀鏡反應的有4種．
（4）格氏試劑在有機合成方面用途廣泛，可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應制得．設R為烴基，已知：
R-X+Mg$\stackrel{無水乙醇}{→}$R-Mg X（格氏試劑）；

根據以上信息，用C物質和格氏試劑合成另一種高分子化合物，在合成過程中所用的格氏試劑的化學式為CH3CH2MgX（用X表示鹵原子），合成過程中涉及到的有機化學反應類型有ACD（填編號）
A．加成反應      B．加聚反應       C．氧化反應      D．縮聚反應．

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科目：高中化學 來源： 題型：推斷題

9．化合物A的分子式為C9H15OCl，分子中含有一個六元環(huán)和一個甲基，環(huán)上只有一個取代基；F分子中不含甲基：A與其它物質之間的轉化如圖所示：

（1）A-F的反應類型是消去反應；G中含氧官能團的名稱是羧基．
（2）A-C的反應方程式是．
（3）H的結構簡式是，E的結構簡式是．
（4）有的同學認為B中可能沒有氯原子，你的觀點是同意（填“同意”或“不同意”）’，你的理由在堿性環(huán)境中氯原子可能水解．
（5）某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構體中，核磁共振氫譜顯示為2組峰的是HCOOC（CH3）3（寫結構簡式）；只含有兩個甲基的同分異構體有5種．
①相對分子質量比C少54  ②氧原子數(shù)與C相同  ③能發(fā)生水解反應．

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科目：高中化學 來源： 題型：推斷題

16．X、Y、Z、D、E、G六種短周期元素的原子序數(shù)依次遞增．X、Y、D元素的基態(tài)原子中電子層數(shù)與未成對電子數(shù)均相等；D．E屬于同族元素，G的單質和ED2化合物均具有漂白性；R元素的M層全滿，N層只有1個電子．
請回答下列問題：（用對應的元素符號表示）
（1）R元素在元素周期表分區(qū)中屬于ds區(qū)元素，Y、Z、D三種元素中電負性由小到大的順序是C＜N＜O．
（2）X3D+的中心原子雜化軌道類型是sp3，該離子的立體構型是三角錐形．
（3）向RED4的水溶液中加入ZX3的水溶液至過量，有關反應的離子方程式是Cu2++2NH3•H2O=Cu（OH）2↓+2NH4+，Cu（OH）2+4NH3•H2O=[Cu（NH3）4]2++2OH-+4H2O．
（4）向RG2的水溶液通入ED2，產生白色沉淀RG，該反應的離子方程式是2Cu2++2Cl-+SO2+2H2O=2CuCl↓+SO42-+4H+．

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

13．設NA為阿伏加德羅常數(shù)的數(shù)值，下列說法正確的是（　�。�
A．3.0g甲醛和甲酸甲酯的混合物中含有的原子數(shù)為0.4NA
B．常溫下，1L0.1mol•L-1CuSO4溶液中粒子總數(shù)小于0.2NA
C．1 mol冰醋酸和1 mol乙醇在濃硫酸加熱下充分反應生成H2O個數(shù)為NA
D．5NH4NO3$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2HNO3+4N2↑+9H2O反應中，生成28g N2時，轉移的電子數(shù)目為3NA

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科目：高中化學 來源： 題型：解答題

11．γ-聚谷氨酸（γ-PGA）是一種具有水溶性、生物相容性、可生物降解、可食用的對人體和環(huán)境無毒的高分子聚合物，廣泛應用于農業(yè)、化妝品、食品和醫(yī)藥等領域．如圖是根據實際需要，對γ-聚谷氨酸（γ-PGA）中的羧基進行化學修飾的路線，其中B、C、F均為高分子化合物．

已知：
a．
b．RCOOR′+R″OH$?_{△}^{催化劑}$RCOOR″+R′OH
請回答：
（1）γ-PGA的單體的結構簡式為．
（2）γ-PGA與NaHCO3溶液反應，可觀察到的實驗現(xiàn)象是有無色氣體生成．
（3）B→C的反應類型是取代反應．
（4）下列關于CH3CH=CH2的說法中，正確的是ac．（填字母序號）．
a．能使KMnO4酸性溶液褪色
b．存在順式和反式兩種結構
c．與HBr發(fā)生加成反應可得到兩種產物
d．可以用溴的四氯化碳溶液鑒別丙烯和丙炔
（5）D的核磁共振氫譜有4個吸收峰，D發(fā)生銀鏡反應的化學有程式為CH3CH2CH2CHO+2 Ag（NH3）2OH$\stackrel{△}{→}$CH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O．
（6）C與E反應合成F的化學方程式為．
（7）E與鄰苯二甲酸（）反應生成的產物DBP（C16H22O4）是廣泛使用的增塑劑之一．DBP有多種同分異構體，其中符合下列條件的DBP的同分異構體有12種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式．
a．1mol化合物能與2mol NaHCO3反應        
b．苯環(huán)上只有兩個取代基，且相同
c．苯環(huán)上的一氯取代物有三種．

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