8.雙安妥明是一種降血脂藥物,主要用于降低血液中膽固醇濃度,安全,副作用小,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示.該物質(zhì)合成線路如圖示:

已知:I.
II.RCH=CH2$\stackrel{HBr,過氧化物}{→}$RCH2CH2Br
III.已知:C的分子式為C4H8,且支鏈有一個甲基;Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng);K的結(jié)構(gòu)具有對稱性.試回答下列問題:
(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A,CC(CH32=CH2,ICH2=CH-CHO,JHOCH2CH2CHO.
(2)反應(yīng)D→E的反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液,反應(yīng)I→J的類型是加成反應(yīng).
(3)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為(CH32C=CH2+HBr$\stackrel{過氧化物}{→}$(CH32CH-CH2Br.
(4)反應(yīng)“H+K→雙安妥明”的化學(xué)方程式為
(5)與F互為同分異構(gòu)體,且屬于酯類的有機物有4種.

分析 由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知,合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH2CH2CH2OH、,I的分子式為C3H4O,經(jīng)過系列反應(yīng)生成K,根據(jù)C原子數(shù)目可知,K為HOCH2CH2CH2OH
,I能發(fā)生銀鏡反應(yīng),分子中含有-CHO,且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),說明分子中還含有C=C雙鍵,故I為CH2=CH-CHO,J為HOCH2CH2CHO,H為,B與G反應(yīng)生成,由反應(yīng)信息i可知,合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC(CH32COOH,C的分子式為C4H8,經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G,根據(jù)C原子數(shù)目可知,G為BrC(CH32COOH,故B為苯酚鈉,A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B,故A為苯酚;F在溴/紅磷作用下生成G,根據(jù)反應(yīng)信息i,可知F為CH(CH32COOH,E連續(xù)氧化生成F,故E為CH(CH32CH2OH,D轉(zhuǎn)化生成E,D為CH(CH32CH2Br,由反應(yīng)信息ii可知,C為C(CH32=CH2,據(jù)此解答.

解答 解:由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知,合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH2CH2CH2OH、,I的分子式為C3H4O,經(jīng)過系列反應(yīng)生成K,根據(jù)C原子數(shù)目可知,K為HOCH2CH2CH2OH
,I能發(fā)生銀鏡反應(yīng),分子中含有-CHO,且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),說明分子中還含有C=C雙鍵,故I為CH2=CH-CHO,J為HOCH2CH2CHO,H為,B與G反應(yīng)生成,由反應(yīng)信息i可知,合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC(CH32COOH,C的分子式為C4H8,經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G,根據(jù)C原子數(shù)目可知,G為BrC(CH32COOH,故B為苯酚鈉,A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B,故A為苯酚;F在溴/紅磷作用下生成G,根據(jù)反應(yīng)信息i,可知F為CH(CH32COOH,E連續(xù)氧化生成F,故E為CH(CH32CH2OH,D轉(zhuǎn)化生成E,D為CH(CH32CH2Br,由反應(yīng)信息ii可知,C為C(CH32=CH2
(1)通過以上分析知,A、C、I、J的結(jié)構(gòu)簡式分別為:、C(CH32=CH2、CH2=CH-CHO、HOCH2CH2CHO,
故答案為:;C(CH32=CH2;CH2=CH-CHO;HOCH2CH2CHO;
(2)D是鹵代烴,E是醇,D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇,所以其反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液,I為CH2=CH-CHO,J為HOCH2CH2CHO,I和水發(fā)生加成反應(yīng)生成J,所以其反應(yīng)類型是加成反應(yīng),
故答案為:氫氧化鈉水溶液;加成反應(yīng);
(3)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為(CH32C=CH2+HBr$\stackrel{過氧化物}{→}$(CH32CH-CH2Br,
故答案為:(CH32C=CH2+HBr$\stackrel{過氧化物}{→}$(CH32CH-CH2Br;
(4)H+K→雙安妥明的反應(yīng)方程式為:,
故答案為:;
(5)F為CH(CH32COOH,與F互為同分異構(gòu)體且屬于酯類的物質(zhì)有甲酸異丙酯、甲酸丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,所以共有4種,
故答案為:4.

點評 本題考查有機物的推斷與合成,要求學(xué)生對給予反應(yīng)信息進行利用,根據(jù)雙安妥明的結(jié)構(gòu)特點分析合成的原料,再結(jié)合正推與逆推相結(jié)合進行推斷,充分利用反應(yīng)過程C原子數(shù)目,對學(xué)生的邏輯推理由較高的要求,難度中等.

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

18.已知A、B、C、D、E、W六種元素的原子序數(shù)依次遞增,都位于前四周期.其中A、D原子的最外層電子數(shù)均等于其周期序數(shù),且D原子的電子層數(shù)是A的3倍;B原子核外電子有6種不同的運動狀態(tài),且S軌道電子數(shù)是P軌道電子數(shù)的兩倍;C原子L層上有2對成對電子.E有“生物金屬”之稱,E4+離子和氬原子的核外電子排布相同;W處于周期表中第8列.請回答下列問題:

(1)BA2C分子中B原子的雜化方式為sp2雜化;該分子的空間構(gòu)型為平面三角形.
(2)與BC2分子互為等電子體的一種分子的化學(xué)式為N2O或CS2.BC2在高溫高壓下所形成晶體的晶胞如圖1所示.則該晶體的類型屬于原子晶體(選填“分子”、“原子”、“離子”或“金屬”).
(3)經(jīng)光譜測定證實單質(zhì)D與強堿溶液反應(yīng)有[D(OH)4]-生成,則[D(OH)4]- 中存在abc
a.共價鍵     b.配位鍵    c.σ鍵      d.π鍵
(4)“生物金屬”E內(nèi)部原子的堆積方式與銅相同,都是面心立方堆積方式,如圖2所示,則晶胞中E原子的配位數(shù)為12;若該晶胞的密度為ρ g/cm3,阿伏加德羅常數(shù)為NA,E原子的摩爾質(zhì)量為Mr g/mol,則該晶胞的棱長為$\root{3}{\frac{4{M}_{r}}{ρ{N}_{A}}}$cm.
(5)W元素應(yīng)用廣泛,如人體內(nèi)W元素的含量偏低,則會影響O2在體內(nèi)的正常運輸.已知W2+與KCN溶液反應(yīng)得W(CN)2沉淀,當(dāng)加入過量KCN溶液時沉淀溶解,生成配合物,其配離子結(jié)構(gòu)如圖3所示.
①W元素基態(tài)原子價電子排布式為3d64s2
②已知CN-與N2(一種分子)互為等電子體,則1個CN-中π鍵數(shù)目為1.204×1024

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

19.下列說法正確的是( 。
A.乙醇分子中的氫原子均可被鈉置換
B.乙醇能與鈉反應(yīng)放出氫氣,說明乙醉能電離出H+而表現(xiàn)酸性
C.乙醇分子羥基中的氫原子比乙烷分子中的氫原子活潑
D.乙醇分子羥基中的氫原子比水分子中的氫原子活潑

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

16.下列有關(guān)實驗裝置進行的相應(yīng)實驗,能達到實驗?zāi)康氖牵ā 。?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/quiz/images/201608/79/817b4dd5.png" style="vertical-align:middle" />
A.用圖1所示裝置配制一定物質(zhì)的量濃度的NaNO3溶液
B.用圖2所示裝置蒸發(fā)MgCl2溶液制備無水MgCl2
C.用圖3所示裝置可以完成“噴泉”實驗
D.苯萃取碘水中的碘后,從圖4裝置下口放出的是碘的苯溶液

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

3.實驗室模擬用工業(yè)廢棄固體(含有Cu2S、Fe2O3、SiO2等)制取粗銅、綠礬(FeSO4•7H2O)的操作流程如下:

(1)固體A中一定含有的物質(zhì)是SiO2(填化學(xué)式);
(2)試劑X是Fe,試劑X與溶液A反應(yīng)得到固體B和溶液B的離子方程式有  2 Fe3++Fe=3Fe2+、Fe+Cu2+=Fe2++Cu;
(3)溶液B獲得綠礬的實驗操作是蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌、干燥.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

13.芳香化合物A分子式為C9H10O2,B的分子量比A大79,J是乙酸,K是聚乙酸乙烯酯單體,C與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一元取代物只有兩種.A→K之間有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

已知:①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時,易發(fā)生轉(zhuǎn)化:RCH=CHOH→RCH2CHO
②-ONa連在烴基上不會被氧化.
請回答下列問題:
(1)化合物K的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOCH=CH2.I中官能團的名稱為醛基.
(2)反應(yīng)①④⑤⑥中屬于水解的是①⑥(填反應(yīng)編號).由C→G操作順序為②③④,而不采、堍冖郏蚴潜Wo酚羥基,防止被氧化.
(3)G可以與NaHCO3溶液反應(yīng),1molG與NaHCO3溶液反應(yīng)時最多消耗1mol NaHCO3
(4)寫出B→C+D的化學(xué)方程式
(5)同時符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有14種(不考慮立體異構(gòu)).
I含有苯環(huán);Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng).
在這些同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為
①核磁共振氫譜有5個吸收峰;
②1mol該同分異構(gòu)體只能與1mol NaOH反應(yīng).

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

20.為了測定水分子是極性分子還是非極性分子,可做如下實驗:
(1)在酸式滴定管中注入適當(dāng)蒸餾水,打開活塞,讓水慢慢如線狀流下,把用絲綢摩擦過的玻璃棒接近水流,發(fā)現(xiàn)水流向靠近玻璃棒的方向偏轉(zhuǎn),這證明B
A.水分子是非極性分子
B.水分子是極性分子
C.水分子是極性分子且?guī)д?br />D.水分子是極性分子且?guī)ж撾?br />(2)如果將用毛皮摩擦過的橡膠棒接近水流,則B
A.水流將向遠離橡膠棒的方向偏轉(zhuǎn)
B.水流將向靠近橡膠棒的方向偏轉(zhuǎn)
C.水流先靠近再遠離橡膠棒
D.水流不偏轉(zhuǎn).

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

9.下列反應(yīng)的離子方程式正確的是( 。
A.將鐵粉加入稀硫酸中:2Fe+6H+═2Fe3++3H2
B.金屬鈉加入水中:2Na+2H+═2Na++H2
C.銅與硝酸銀溶液反應(yīng):Cu+2Ag+═Cu2++2Ag
D.碳酸氫鈣溶于鹽酸中:CO32-+2H+═CO2↑+H2O

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

10.某10% NaOH溶液,加熱蒸發(fā)掉100g水后得到80mL 20%的溶液,則該20% NaOH溶液的物質(zhì)的量濃度為(  )
A.7 mol/LB.12.5 mol/LC.6.25 mol/LD.7.5 mol/L

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