Question

（15分）仔細(xì)體會(huì)下列有機(jī)合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化，完成下題：

已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：

肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

已知：反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請(qǐng)回答：

（1）肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為：          。E中含氧官能團(tuán)的名稱為           。

（2）反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是                       。

（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：

②                   ，③                   。

寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：②               ⑥               。

（4）符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有          種（苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對(duì)位且屬于酯類）。

 

Answer 1

【答案】

（1）－CH＝CHCHO（2分）  羥基、醛基 （各1分，共2分）

（2）① ⑤（各1分，共2分）

（3）2C₂H₅OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

－CH₂Cl＋H₂O－CH₂OH＋HCl  （各2分）

氧化反應(yīng)，消去反應(yīng) （各1分）  

（4）3（3分）

【解析】乙烯中含有碳碳雙鍵，和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，即A是乙醇。乙醇中含有羥基，發(fā)生催化氧化生成乙醛，所以B是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO。反應(yīng)③是鹵代烴等水解反應(yīng)，所以C是苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為－CH₂OH。C中含有羥基，也能發(fā)生催化氧化生成D，所以D是苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡式為－CHO。根據(jù)已知信息可知，反應(yīng)⑤的生成物E的結(jié)構(gòu)簡式為－CHOHCH₂CHO。E中含有羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為－CH＝CHCHO。在E的同分異構(gòu)體中對(duì)位是甲基，則另一個(gè)取代基是酯基，可能是－OOCCH₃、－CHOOCH、－COOCH₃，所以共計(jì)是三種。