Question

仔細(xì)體會下列有機(jī)合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化，完成下題：

肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

  已知：反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請回答：

（1）肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為：                           。E中含氧官能團(tuán)的名稱為                    。

（2）反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是                       。

（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：

②                                                            ，

③                                                            。

寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：②               ⑥               。

（4）符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有          種（苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對位且屬于酯類）。

Answer 1

（1）－CH＝CHCHO  羥基、醛基

（2）① ⑤

（3）2C₂H₅OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

－CH₂Cl＋H₂O－CH₂OH＋HCl  氧化反應(yīng)，消去反應(yīng)   

（4）3

解析:

本題為有機(jī)框圖、信息推斷題。解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。通過反應(yīng)的條件和信息可知：

A為C₂H₅OH，B為CH₃CHO，

C為—CH₂OH，D為—CHO，

E為—CH(OH)－CH₂CHO，F(xiàn)為—CH＝CHCHO。知道了上述物質(zhì)，題目即可做答。對于（4）符合條件的—CH(OH)－CH₂CHO的同分異構(gòu)體有3種：

CH₃——OOCCH₃、CH₃——COOCH₃、CH₃——CH₂OCHO。