Question

4．植物精油具抗菌消炎、解熱鎮(zhèn)痛之功效．從樟科植物葉中提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分．
I．甲經(jīng)下列過程可轉(zhuǎn)化為乙（圖1）：
（1）乙的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）寫出下列化學(xué)方程式：
①甲→高聚物：；
②→Y：．
II．通過下列合成路線由乙可得丙（部分反應(yīng)產(chǎn)物略去）（圖2）：

已知下列信息：①RCH=CHR′$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$RCHO+R′CHO
②丙的分子式為 C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH 溶液反應(yīng)．
（3）B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；D中的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和羧基．
（4）寫出同時符合下列要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
a．屬于二取代苯
b．核磁共振氫譜顯示有5種吸收峰且峰面積之比為1：1：2：2：2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 I．甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙為；
II．乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應(yīng)，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，結(jié)合丙的分子式中碳原子數(shù)目可知，可知B為，
則A為OHC-CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答 解：I．甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙為；
（1）乙的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）①甲→高聚物的化學(xué)方程式為，②→Y的化學(xué)方程式為，
故答案為：；，；
II．乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應(yīng)，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，結(jié)合丙的分子式中碳原子數(shù)目可知，可知B為，則A為OHC-CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，
（3）B→C是醛與氫氣在催化劑、加熱條件下發(fā)生的加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D中的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：加成反應(yīng)；碳碳雙鍵和羧基；
（4）同時符合下列要求的D（）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：a．屬于二取代苯；b．分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1：2：2：1：2；c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基、碳碳雙鍵，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷及合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，關(guān)鍵是熟練掌握各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，題目難度中等．