Question

16．已知連接羥基的碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)．A是一種重要的化工原料，其分子組成為C₄H₉Cl，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分反應(yīng)條件已略去）：

其中F不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E和G都能和新制Cu（OH）₂反應(yīng)，但反應(yīng)條件及實驗現(xiàn)象均不相同，H是一種有果香味的液體．
（1）A結(jié)構(gòu)簡式為，G的官能團名稱是羧基
（2）與反應(yīng)①類型相同的是⑤（填序號），若A中混有C，則對生成的B的純度是否有影響無（填“有”或“無”）．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學方程式：A→B：；E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)：．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F，則F為醇，組成為C₄H₉OH，F(xiàn)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故F為，則C為，B為，而A發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，轉(zhuǎn)化過程中碳骨架不變，則A為，故D為，E為，G為，G與F發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₄H₉Cl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F，則F為醇，組成為C₄H₉OH，F(xiàn)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故F為，則C為，B為，而A發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，轉(zhuǎn)化過程中碳骨架不變，則A為，故D為，E為，G為，G與F發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成H為，
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為，G為，其官能團名稱是羧基，
故答案為：；羧基；
（2）反應(yīng)①⑦屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)，與反應(yīng)①⑦類型相同的是⑤，若A中混有C，發(fā)生消去反應(yīng)均生成，則對生成的B的純度無影響，
故答案為：⑤；無；
（3）A→B的化學反應(yīng)方程式為：；E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)化學方程式為，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷能力及知識綜合應(yīng)用能力，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意：并不是所有的醇都能被催化氧化，為易錯點．