Question

【題目】有機(jī)物J的分子式為C10H12O3，是一種重要的化工原料，可用作溶劑、催化劑、塑料助劑以及合成醫(yī)藥、農(nóng)藥等。目前，我國(guó)有關(guān) J的用途是作為農(nóng)藥胺硫磷、甲基異柳磷的中間體。下圖是這種有機(jī)物的合成方案：

已知：有機(jī)物I中有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①___________，③_____________。

（2）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：_____________________。

（3）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。

（4）反應(yīng)①所起的作用是_____________。

（5）H的核磁共振氫譜共有________組吸收峰，其面積之比為_(kāi)___________。

（6）下列有關(guān)E的性質(zhì)說(shuō)法，正確的是____________。

a．能使酸、堿指示劑變色

b．能使FeCl3溶液顯色

c．與純堿溶液混合無(wú)現(xiàn)象

d．難溶于水

e.1ml該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)可產(chǎn)生標(biāo)況下氫氣22.4L

（7）滿足下列條件且與有機(jī)物J互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物共有_______種，任寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________。

A．苯環(huán)上僅有兩個(gè)對(duì)位取代基

B．能發(fā)生水解反應(yīng)

C．遇濃溴水能發(fā)生反應(yīng)

Answer 1

【答案】

（1） 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)

（2）+3NaOH+CH3COONa+2H2O

（3）

（4）保護(hù)A中的酚羥基不被氧化

（5）3；3：2：1

（6）abde

（7）7；

【解析】

試題分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)得H，H與水加成反應(yīng)得I，I中的兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基，則I應(yīng)為CH3CHOHCH3，H為CH2═CHCH3，根據(jù)比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B氧化得C為，C在堿性條件下水解得D為，D酸化得E為，E與I發(fā)生酯化反應(yīng)得J為；

（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)；

（2）反應(yīng)④為在堿性條件下水解得，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH +CH3COONa+2H2O；

（3）根據(jù)上面的分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（4）比較A和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①所起的作用是保護(hù)A中的酚羥基不被氧化；

（5）H為CH2═CHCH3，H的核磁共振氫譜共有3個(gè)吸收峰，其面積之比為3：2：1；

（6）a．E中含有羧基，能使酸、堿指示劑變色，故a正確；b．E中含有酚羥基，能使FeCl3溶液顯色，故b正確；c．E中含有羧基，與純堿溶液能產(chǎn)生氣體，故c錯(cuò)誤；d．鄰羥基苯甲酸難溶于水，故d正確；e.1ml該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)，羧基和羥基都能產(chǎn)生氫氣，所以可產(chǎn)生標(biāo)況下氫氣22.4L，故e正確，故選abde；

（7）J為，根據(jù)條件A．苯環(huán)上僅有兩個(gè)對(duì)位取代基；B．能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基；C．遇濃溴水能發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，則符合條件的J的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對(duì)位分別連有-OH、-COOCH2CH2CH3，或-OH、-CH2COOCH2CH3，或-OH、-COOCH（CH3）2，或-OH、-CH2CH2COOCH3，或-OH、-CH（CH3）COOCH3，或-OH、-OOCCH2CH2CH3，或-OH、-OOCCH（CH3）2，共有 7種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，。