Question

下列有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：
（1）

CO、HCl

AlCl3△

（2）CH₃CO+CH₃CHO

OH-

-H2O

△

CH₃CH=CHCHO其中化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
請回答下列問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）B中含有的官能團(tuán)的名稱

 

．
（3）①的反應(yīng)類型為

 

；化合物F的核磁共振氫譜顯示有

 

個峰．
（4）寫出C與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）已知兩分子H能形成六元環(huán)酯，寫出反應(yīng)②的條件

 

；反應(yīng)③的化學(xué)方程式

 

．
（6）化合物C有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①遇氯化鐵溶液顯紫色；
②苯環(huán)上有三個取代基；
③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，根據(jù)信息（1）可知A為，A發(fā)生信息（2）中的反應(yīng)得B為，C為，C氧化得D為，兩分子H能形成六元環(huán)酯，說明H中羧基的α-碳上連有羥基，所以H為，可以反應(yīng)推得G中羧基的α-碳上連有鹵原子，D與鹵化氫加成得G為，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)得E為，E發(fā)生消去反應(yīng)得F為，據(jù)此答題．

解答： 解：化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，根據(jù)信息（1）可知A為，A發(fā)生信息（2）中的反應(yīng)得B為，C為，C氧化得D為，兩分子H能形成六元環(huán)酯，說明H中羧基的α-碳上連有羥基，所以H為，可以反應(yīng)推得G中羧基的α-碳上連有鹵原子，D與鹵化氫加成得G為，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)得E為，E發(fā)生消去反應(yīng)得F為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；　　　
（2）B為，B中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；
（3）根據(jù)上面的分析可知，①的反應(yīng)類型為 加成反應(yīng)；F為，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示有4個峰，故答案為：加成反應(yīng)；4；
（4）C為，C與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)②的條件為NaOH水溶液加熱；反應(yīng)③的化學(xué)方程式 ，
故答案為：NaOH水溶液加熱；；
（6）C為，C有多種同分異構(gòu)體中滿足下列條件①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚的結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上有三個取代基；③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，這樣的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，結(jié)合有機(jī)物結(jié)構(gòu)采取正向推理，從而得出各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識的綜合考查，需要學(xué)生熟練掌握分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，抓官能團(tuán)性質(zhì)進(jìn)行解答，難度中等．