Question

4．相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ、
Ⅱ、
請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問題：
（1）X的分子中最多有13個(gè)原子共面．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）反應(yīng)③、④的類型是還原反應(yīng)；縮聚反應(yīng)．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是．
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，且核磁共振氫譜顯示為6組峰的芳香族化合物共有4種．
（6）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由A和其他無機(jī)物（溶劑任選）合成 最合理的方案．
示例如下：

Answer 1

分析 相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H為，據(jù)此解答．

解答 解：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)上的所有原子都可以共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以分子中最多有 13個(gè)原子共面，
故答案為：13；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（3）由上述分析可知，反應(yīng)③是在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成，反應(yīng)④是通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H，
故答案為：還原反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（4）反應(yīng)⑤是C為與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

故答案為：；
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物，該化合物為甲酸與酚形成的酯，且其核磁共振氫譜顯示為6組峰，若2個(gè)-OH相鄰，則-CHO有2種位置，若2個(gè)-OH相間，則-CHO有1種位置，若2個(gè)-OH相對(duì)，則-CHO有1種位置，故共有4種，
故答案為：4；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，
合成反應(yīng)流程圖為：
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)X的相對(duì)分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，結(jié)合A的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．