Question

15．有機物A可作為合成降血脂藥物安妥明（ ）和某聚碳酸酯工程塑料（）的原料之-．
相關(guān)的合成路線如下：


已知：①同一個碳原子上接兩個或三個羥基的有機物分子結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會發(fā)生變化，如：

②某些醇或酚可以與碳酸酯反應(yīng)生成聚碳酸酯，如：

（1）已知A的分子式為C₃H₆O，其一氯代物只有一種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）E→安妥明反應(yīng)的化學方程式是．
（3）C可能發(fā)生的反應(yīng)類型abd．
a．取代反應(yīng)    b．加成反應(yīng)     c．消去反應(yīng)    d．還原反應(yīng)
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）E的同分異構(gòu)體X同時符合下列條件：
①X能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)
②X的苯環(huán)上有2個取代基，且苯環(huán)上的一溴取代物只有2種
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成1mol CO₂，與足量Na反應(yīng)生成1mol H₂
④X與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)所生成的官能團能被連續(xù)氧化為羧基
寫出兩種X可能的結(jié)構(gòu)簡式：、（或、）．

Answer 1

分析 有機物的分子式為C₃H₆O，其一氯代物只有一種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；由某些醇或酚可以與碳酸酯反應(yīng)生成聚碳酸酯的方程式，結(jié)合聚碳酸酯工程塑料的結(jié)構(gòu)，倒推F為；E與乙醇反應(yīng)生成安妥明，可推的E為，D為，由C的分子式，又由羥基在一個碳上不穩(wěn)定，發(fā)生反應(yīng)，得C為，B為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目的要求解答該題．

解答 解：有機物的分子式為C₃H₆O，其一氯代物只有一種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；由某些醇或酚可以與碳酸酯反應(yīng)生成聚碳酸酯的方程式，結(jié)合聚碳酸酯工程塑料的結(jié)構(gòu)，倒推F為；E與乙醇反應(yīng)生成安妥明，可推的E為，D為，由C的分子式，又由羥基在一個碳上不穩(wěn)定，發(fā)生反應(yīng)，得C為，B為，
（1）由以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（2）E→安妥明是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成安妥明，反應(yīng)的方程式為：，

故答案為：；
（3）C為，含有苯基，可發(fā)生加成、還原反應(yīng)，含有-Cl，可發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：a、b、d；
（4）由以上分析可知F為：，
故答案為：；
（5）E為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體：
①X能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，說明含有酚羥基；
②X的苯環(huán)上有2個取代基，且苯環(huán)上的一溴取代物只有2種，應(yīng)位于對位位置；
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成1mol CO₂，與足量Na反應(yīng)生成1mol H₂；說明分子中含有1個-COOH和1個-OH；
④X與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)所生成的官能團能被連續(xù)氧化為羧基，說明應(yīng)含有-CH₂Cl的結(jié)構(gòu)，則可能的結(jié)構(gòu)有：、、、，
故答案為：；（或、）．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，對學生的邏輯推理有較高的要求，注意根據(jù)題給信息推斷A的分子式和結(jié)構(gòu)，本題可采用倒推法推斷，明確各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為解答該題的關(guān)鍵，易錯點為同分異構(gòu)體的判斷，注意根據(jù)題目要求推斷可能具有的結(jié)構(gòu)特點．