Question

某芳香族化合物A的分子中含有C、H、 O、N四種元素，相同狀況下，其蒸氣的密度氫氣密度的68.5倍�，F(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出A的分子式_______________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。

（2）N-A的反應(yīng)類型是__________________。

（3）①上述轉(zhuǎn)化中試劑I和試劑II分別是：試劑I_________，試劑II__________（選填字母）。

a．KMnO₄(H^＋)    b．Fe／鹽酸  c．NaOH溶液

②若上述轉(zhuǎn)化中物質(zhì)A依次與試劑Ⅱ、試劑I、化合物E（濃硫酸／△）作用，能否得到F，為什么？______________________________________________________________。

（4）用核磁共振氫譜可以證明化合物E中含有________種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的兩種D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

①囑于芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其中—個(gè)取代基是硝基；

②分子中含有結(jié)構(gòu)。

（6）有一種D的同分異構(gòu)體W，在酸性條件下水解后，可得到一種能與溶液發(fā)生顯

色反應(yīng)的產(chǎn)物，寫(xiě)出W在酸性條件下水解的化學(xué)方程式_________________________。

（7）F的水解反應(yīng)如下：

化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫(xiě)出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________________。

 

Answer 1

【答案】

（18分）

（1）C₇H₇NO₂（2分）（2分）

（2）取代（2分）①a（1分）b（1分）②不可以，若先還原后氧化，則還原生成的氨基又會(huì)被氧化（2分）

（3）2（2分）

（5）、、任意兩個(gè)（2分）

（6）（2分）

（7）（2分）

【解析】

試題分析：由題給信息可知N應(yīng)為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成，則A為，相對(duì)分子質(zhì)量為137，蒸氣的密度為氫氣密度的68.5倍，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，與甲醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成D為，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成F，

（1）由以上分析可知A的分子式為：C₇H₇NO₂，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，答案為：C₇H₇NO₂，；

（2）N為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成，答案為：取代反應(yīng)；

（3）①由題給信息結(jié)合以上分析可知試劑I和試劑Ⅱ分別是KMnO₄（H⁺）、Fe/鹽酸，答案為：a；b；

②若先還原后氧化，則還原生成的氨基又被氧化，所以不能得到F，

答案為：若先還原后氧化，則還原生成的氨基又被氧化；

（4）E為CH₃OH，含有兩種不同的H原子，答案為：2；

（5）D為，對(duì)應(yīng)的屬于芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其中一個(gè)取代基是硝基；且分子中含有 結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有，答案為：；

（6）D的同分異構(gòu)體w，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物，說(shuō)明分子中含有酚羥基，應(yīng)為，水解的方程式為，答案為：；

（7）F的水解產(chǎn)物為和CH₃OH，化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域，則H為，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為，答案為：．

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷