Question

【題目】化合物F是我國科學家研制的一種新型航空航天材料，其分子結構中含有兩個六元環(huán)狀結構。

合成路線如圖：

已知：Ⅰ.A分子苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫

Ⅱ.R1—CHO+H2O(R1、R2表示氫原子或烴基)

Ⅲ.

Ⅳ.

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是___。

(2)③的反應類型為___，④所需的試劑和條件是___。

(3)⑥的化學方程式為___。

(4)②得到的某種副產(chǎn)物，可以在NaOH溶液中直接得到D，該副產(chǎn)物的結構簡式為___。

(5)寫出符合下列條件的C的同分異構體的結構簡式___、___。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②—NH2與苯環(huán)直接相連；③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積比為1：2：2：2。

(6)參照上述流程和已有知明，以乙醛和1，3—丁二烯為原料，設計合成的路線___。

Answer 1

【答案】對硝基甲苯或4-硝基甲苯 取代反應 氧氣、銅或銀、加熱 + CH2=CHCH=CH2 CH3CHOCH3CH=CHCHO(或其他合理答案)

【解析】

甲苯()與濃硝酸在濃硫酸作催化劑加熱條件下發(fā)生硝化反應生成A，根據(jù)已知Ⅰ，A分子苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫，A的結構簡式為，A與Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)B的分子式，B的結構簡式為，B與氫氧化鈉溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應生成C，則C的結構簡式為，C在一定條件下反應生成D，D發(fā)生已知信息Ⅱ的反應，可知D中含有醛基，因此C在催化劑作用下發(fā)生氧化反應生成D，D的結構簡式為，D與發(fā)生已知信息Ⅱ的反應生成E，則E的結構簡式為，E與CH2=CHCH=CH2在催化劑作用下發(fā)生信息Ⅲ的反應生成F，則F的結構簡式為，據(jù)此分析解答。

(1)A的結構簡式為，化學名稱是對硝基甲苯或4-硝基甲苯；

(2)根據(jù)分析，反應③為B與氫氧化鈉溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應生成C，B中的氯原子被羥基取代，反應類型為取代反應，反應④為C在催化劑作用下發(fā)生氧化反應生成D，所需的試劑和條件是氧氣、銅或銀、加熱；

(3)反應⑥為E與CH2=CHCH=CH2在催化劑作用下發(fā)生信息Ⅲ的反應生成F，化學反應方程式為：+ CH=CHCH=CH2；

(4)D的結構簡式為，反應②為A與氯氣發(fā)生取代反應生成B，得到產(chǎn)物B的結構簡式為，其某種副產(chǎn)物，可以在NaOH溶液中直接得到D，即該副產(chǎn)物在氫氧化鈉溶液中直接可以變?yōu)槿┗�，根�?jù)已知信息Ⅳ，同一個碳原子上的兩個羥基脫水可得到碳氧雙鍵，則反應②中的副產(chǎn)物應為，在NaOH溶液中可發(fā)生取代反應生成連個羥基連在一個碳上，再發(fā)生已知信息Ⅳ的反應生成；

(5)C的結構簡式為其同分異構體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明結構中含有苯環(huán)和酚羥基，—NH2與苯環(huán)直接相連，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積比為1：2：2：2，則符合要求的同分異構體為、；

(6)參照上述流程和已有知明，以乙醛和1，3—丁二烯為原料合成，先由CH3CHO在一定條件下發(fā)生已知信息Ⅱ的反應轉(zhuǎn)化為CH3CH=CHCHO，再與CH2=CHCH=CH2在催化劑作用下生成，在與Ag(NH3)2OH發(fā)生銀鏡反應，最后進行酸化生成，則合成路線為：CH3CHOCH3CH=CHCHO(或其他合理答案)。