Question

【題目】分子水平的機(jī)器在尺寸、性能等方面有其他人造機(jī)器難以比擬的特點(diǎn)，化學(xué)家們對分子馬達(dá)的研究取得了較大進(jìn)展。三蝶烯是一種單向轉(zhuǎn)動(dòng)分子馬達(dá)中的關(guān)鍵組件，由A為原料合成三蝶烯的合成路線之一設(shè)計(jì)如圖：

已知：①R-NO2 R-NH2

②+ (Diels-Alder反應(yīng))

回答下列問題：

(1)A分子質(zhì)譜圖的最大質(zhì)荷比為_____，E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(2)反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)反應(yīng)類型是_______，反應(yīng)Ⅱ與反應(yīng)Ⅳ能否對調(diào)?請說明理由：_________。

(3)F、G按物質(zhì)的量之比1:1發(fā)生反應(yīng)Ⅵ，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________。

(4)實(shí)驗(yàn)室常用順丁烯二酸酐、KOH溶液除去三蝶烯中溶有的化合物G�；�合物G最終生成溶于水的物質(zhì)______(填結(jié)構(gòu)簡式)而除去。

(5)X與D含有相同官能團(tuán)，且相對分子質(zhì)量與D相差14，則X的同分異構(gòu)體中含手性碳原子的是________(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)寫出以甲苯、乙醇為原料制備局部麻醉藥苯佐卡因()的合成路線______ (無機(jī)試劑任選)：……

Answer 1

【答案】78 取代反應(yīng) 不能對調(diào)，如果顛倒反應(yīng)Ⅱ、Ⅳ的順序，酸性KMnO4溶液氧化甲基的同時(shí)氨基也被氧化，無法得到鄰氨基苯甲酸

【解析】

由框圖中的D的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知：C的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知：R-NO2 R-NH2，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)框圖F的結(jié)構(gòu)簡式為、三蝶烯的結(jié)構(gòu)簡式為，F、G按物質(zhì)的量之比1:1發(fā)生反應(yīng)Ⅵ生成，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為。以此分析解答。

(1)根據(jù)上述A的結(jié)構(gòu)簡式為，所以A分子質(zhì)譜圖的最大質(zhì)荷比為78；由D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知：R-NO2R-NH2，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案：78；；

(2)根據(jù)上述A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，所以反應(yīng)Ⅰ發(fā)生了取代反應(yīng)；反應(yīng)Ⅱ是甲苯的硝化反應(yīng)，反應(yīng)Ⅳ是把硝基轉(zhuǎn)化為氨基，是對氨基的保護(hù)，所以不能對調(diào)，如果顛倒反應(yīng)Ⅱ、Ⅳ的順序，酸性KMnO4溶液氧化甲基的同時(shí)氨基也被氧化，無法得到鄰氨基苯甲酸，故答案：取代反應(yīng)；不能對調(diào)，如果顛倒反應(yīng)Ⅱ、Ⅳ的順序，酸性KMnO4溶液氧化甲基的同時(shí)氨基也被氧化，無法得到鄰氨基苯甲酸；

(3)根據(jù)框圖F的結(jié)構(gòu)簡式為、三蝶烯的結(jié)構(gòu)簡式為，F、G按物質(zhì)的量之比1:1發(fā)生反應(yīng)Ⅵ生成，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是，故答案：；

(4) 三蝶烯的結(jié)構(gòu)簡式：，G的結(jié)構(gòu)簡式為，實(shí)驗(yàn)室常用順丁烯二酸酐、KOH溶液除去中溶有的化合物G，化合物G最終生成溶于水的物質(zhì)，故答案：；

(5) 由D的結(jié)構(gòu)簡式為，X與D含有相同官能團(tuán)，且相對分子質(zhì)量與D相差14，所以X比D多一個(gè)-CH2，則X的同分異構(gòu)體中含手性碳原子的是，故答案： ；

(6)以甲苯、乙醇為原料制備局部麻醉藥苯佐卡因()的合成路線：。