Question

10．（1）已知，當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連接時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCN═CH-OH→，化學(xué)式為C₈H₈O₂的有機(jī)物有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中F能與FeCl₃溶液顯紫色，
回答：
①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式E，BCH₃CHO．
②寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：B→D氧化反應(yīng)；　　G→H消去反應(yīng)．
③寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：A-D+E：．
④與A具有相同的官能團(tuán)的A的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有5種（不含A）．

Answer 1

分析 由C發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知C的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，故C為酯，且分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，B與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成D，C與氫氧化溶液反應(yīng)生成D，故D為羧酸鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，C為CH₃COOCH=CH₂，高聚物（C₄H₆O₂）_n為．有機(jī)物A的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為 $\frac{2×8+2-8}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液顯紫色，則F含有酚羥基，則A含有羧酸與酚形成的酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合分子式可知，應(yīng)是乙酸與苯酚形成的酯，故A為，E為，F(xiàn)為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答 解：由C發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知C的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，故C為酯，且分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，B與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成D，C與氫氧化溶液反應(yīng)生成D，故D為羧酸鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，C為CH₃COOCH=CH₂，高聚物（C₄H₆O₂）_n為．有機(jī)物A的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為 $\frac{2×8+2-8}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液顯紫色，則F含有酚羥基，則A含有羧酸與酚形成的酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合分子式可知，應(yīng)是乙酸與苯酚形成的酯，故A為，E為，F(xiàn)為，G為，H為．
①由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHO，
故答案為：；CH₃CHO；
②B→D屬于氧化反應(yīng)，G→H消去反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
③反應(yīng)A→D+E的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
④與A（）具有相同的官能團(tuán)的A的芳香族化合物的同分異構(gòu)體，可以為甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對(duì)3種，故共有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用有機(jī)物的分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．