Question

10．（1）已知，當羥基與雙鍵碳原子相連接時，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCN═CH-OH→，化學式為C₈H₈O₂的有機物有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中F能與FeCl₃溶液顯紫色，
回答：
①結(jié)構(gòu)簡式E，BCH₃CHO．
②寫出反應類型：B→D氧化反應；　　G→H消去反應．
③寫出下列反應的化學方程式：A-D+E：．
④與A具有相同的官能團的A的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有5種（不含A）．

Answer 1

分析 由C發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，可知C的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，故C為酯，且分子中還含有1個C=C雙鍵，B與新制的氫氧化銅溶液反應生成D，C與氫氧化溶液反應生成D，故D為羧酸鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，C為CH₃COOCH=CH₂，高聚物（C₄H₆O₂）_n為．有機物A的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為 $\frac{2×8+2-8}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液顯紫色，則F含有酚羥基，則A含有羧酸與酚形成的酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，結(jié)合分子式可知，應是乙酸與苯酚形成的酯，故A為，E為，F(xiàn)為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答 解：由C發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，可知C的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，故C為酯，且分子中還含有1個C=C雙鍵，B與新制的氫氧化銅溶液反應生成D，C與氫氧化溶液反應生成D，故D為羧酸鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，C為CH₃COOCH=CH₂，高聚物（C₄H₆O₂）_n為．有機物A的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為 $\frac{2×8+2-8}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液顯紫色，則F含有酚羥基，則A含有羧酸與酚形成的酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，結(jié)合分子式可知，應是乙酸與苯酚形成的酯，故A為，E為，F(xiàn)為，G為，H為．
①由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO，
故答案為：；CH₃CHO；
②B→D屬于氧化反應，G→H消去反應，故答案為：氧化反應；消去反應；
③反應A→D+E的化學方程式：，
故答案為：；
④與A（）具有相同的官能團的A的芳香族化合物的同分異構(gòu)體，可以為甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對3種，故共有5種，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用有機物的分子式、反應條件進行推斷，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移運用，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．