Question

【題目】一種常用的鎮(zhèn)靜、麻醉藥物I,其合成路線如下。

已知：①B、C互為同分異構(gòu)體

②+R1OH；

③+R3Br+CH3ONa+CH3OH+NaBr；

④+ R1OH；

其中 R、R2代表烴基或氫原子，R1、R3代表烴基。回答下列問題。

(1)試劑a為溴代物，其名稱為_____，G中官能團(tuán)的名稱為____，G-H的反應(yīng)類型為____。

(2)I的結(jié)構(gòu)簡式為__。

(3)寫出 B+C→D的化學(xué)方程式：__________________

(4)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)區(qū)分B、D,所選用的試劑為___________________。

(5)已知羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，同一個(gè)碳原子上連接多個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，滿足下列要求的D的所有同分異構(gòu)體共有______種，寫出其中互為順反異構(gòu)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：___________。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b.能發(fā)生水解反應(yīng)；c.能使Br2的CCl4溶液褪色；d.能與Na反應(yīng)。

(6)參照上述合成路線，請寫出以 CH2BrCH2CH2Br、CH3OH、CH3ONa 為原料（無機(jī)試劑任選），制備的合成路線：____________________________。

Answer 1

【答案】2-溴戊烷 酯基 取代反應(yīng) 新制的Cu(OH)2渾濁液 4 CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2CH2OH

HOOCCH2COOH CH3OOCCH2COOCH3 。

【解析】

（1）對比G、H的結(jié)構(gòu)，結(jié)合已知反應(yīng)③發(fā)現(xiàn)，試劑a應(yīng)為CH3CHBrCH2CH2CH3；

（2）根據(jù)信息④可知，以及I的分子式以及提示信息，H物質(zhì)中的兩個(gè)酯基分別與 中的兩個(gè)氨基反應(yīng)生成具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的I物質(zhì)；

（3）結(jié)合轉(zhuǎn)化圖和信息①、②可知，推測出C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，然后寫出 B+C→D的化學(xué)方程式；

（4）B中只含有酯基，D中含有醛基和酯基，D具有醛的性質(zhì)，可以用新制的氫氧化銅懸濁液區(qū)分；

（5）根據(jù)條件，D的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有甲酸酯基結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵和羥基等官能團(tuán)，結(jié)合已知條件，寫出符合限制條件的D的同分異構(gòu)體；

（6）根據(jù)逆合成推導(dǎo)法并結(jié)合題中信息可知，獲得的最終產(chǎn)物應(yīng)是CH3OOCH2COOCH3與CH2BrCH2CH2Br反應(yīng)生成的，而要得到CH3OOCH2COOCH3，必須獲得HOOCCH2COOH，再從原料鹵代烴經(jīng)水解的醇，醇經(jīng)氧化的酸，即可完成合成路線。

（1）對比G、H的結(jié)構(gòu)，結(jié)合已知反應(yīng)③發(fā)現(xiàn)，試劑a應(yīng)為CH3CHBrCH2CH2CH3，即2-溴戊烷；觀察G的結(jié)構(gòu)，含有兩個(gè)酯基，觀察G→H的變化，應(yīng)是2-戊基取代G中的氫原子；故G-H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（2）根據(jù)信息④可知，H物質(zhì)中的兩個(gè)酯基分別與 中的兩個(gè)氨基反應(yīng)生成具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的I物質(zhì)；

（3）結(jié)合轉(zhuǎn)化圖和信息①、②可知，C物質(zhì)應(yīng)為甲酸乙酯，B+C-D的化學(xué)方程式：；

（4）B中只含有酯基，D中含有醛基和酯基，故區(qū)分二者的試劑為新制的Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)

（5）根據(jù)條件，D的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有甲酸酯基結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵和羥基等官能團(tuán)，結(jié)合已知條件，符合條件的結(jié)構(gòu)應(yīng)該有如下幾種：、、（順式結(jié)構(gòu)）、（反式結(jié)構(gòu)）；

（6）根據(jù)逆合成推導(dǎo)法并結(jié)合題中信息可知，獲得的最終產(chǎn)物應(yīng)是CH3OOCH2COOCH3與CH2BrCH2CH2Br反應(yīng)生成的，而要得到CH3OOCH2COOCH3，必須獲得HOOCCH2COOH，再從原料鹵代烴經(jīng)水解的醇，醇經(jīng)氧化的酸，即可完成合成路線。其合成路線圖為：

CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2CH2OHHOOCCH2COOH CH3OOCCH2COOCH3 。