Question

（1）將下列化合物的一氯代物的種類數(shù)目按由多到少順序排列（填序號）：

 

①CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃②（CH₃）₂CHCH₂CH₃③（CH₃）₃CCH₃
（ 2 ）乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)．乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計方案合成．

已知：在堿性溶液中  R-CH₂Cl+H₂O→R-CH₂OH+HCl
試寫出A，C的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)①的化學(xué)方程式：
A：

 

    C：

 

反應(yīng)①：

 

（3）已知A、B 兩種液體有機(jī)物均由碳、氫、氧三種元素組成，其中A 的相對分子質(zhì)量為60，分子中有8個原子，碳、氧原子個數(shù)相等，且A 與Na₂CO₃溶液混合時冒氣泡．B 分子中所有原子的核電荷數(shù)之和為26，能與鈉反應(yīng)放出氫氣，不能與Na₂CO₃ 溶液反應(yīng)．A、B 能在一定條件下酯化．則A 的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，B 與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)等效氫進(jìn)行判斷一氯代物數(shù)目；
（2）C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，則C為，鹵代烴B發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，結(jié)合B的分子式可知，B為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故A為，據(jù)此解答；
（3）A 與Na₂CO₃溶液混合時冒氣泡，說明A含有羧基，A 的相對分子質(zhì)量為60，分子中有8個原子，碳、氧原子個數(shù)相等，設(shè)A分子式為C_xH_yO_x，則2x+y=8，28x+y=60，解得x=2，y=4，故A為CH₃COOH．
B能與鈉反應(yīng)放出氫氣，不能與Na₂CO₃ 溶液反應(yīng)，B含有羥基，設(shè)B分子式為C_aH_bO_z，B分子中所有原子的核電荷數(shù)之和為26，則6a+b+8z=26，由于a、b、z均為大于0的整數(shù)，且b≤2a+2，聯(lián)立可知a+z≥3，只能是a+z=3，若a=1，z=2，b=4，B為CH₄O₂，不符合題意，只能a=2，z=1，b=6，則B為CH₃CH₂OH，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）①CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃有3種H原子，其一氯代物有3種，②（CH₃）₂CHCH₂CH₃有4種H原子，其一氯代物有4種，③（CH₃）₃CCH₃有1種H原子，其一氯代物有1種，故一氯代物的種類數(shù)目按由多到少順序排列為：②＞①＞③，故答案為：②＞①＞③；
（2）C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，則C為，鹵代烴B發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，結(jié)合B的分子式可知，B為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故A為，反應(yīng)①的方程式為：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案為：；；+Cl₂

光照

+HCl；
（3）A 與Na₂CO₃溶液混合時冒氣泡，說明A含有羧基，A 的相對分子質(zhì)量為60，分子中有8個原子，碳、氧原子個數(shù)相等，設(shè)A分子式為C_xH_yO_x，則2x+y=8，28x+y=60，解得x=2，y=4，故A為CH₃COOH．
B能與鈉反應(yīng)放出氫氣，不能與Na₂CO₃ 溶液反應(yīng)，B含有羥基，設(shè)B分子式為C_aH_bO_z，B分子中所有原子的核電荷數(shù)之和為26，則6a+b+8z=26，由于a、b、z均為大于0的整數(shù)，且b≤2a+2，聯(lián)立可知a+z≥3，只能是a+z=3，若a=1，z=2，b=4，B為CH₄O₂，不符合題意，只能a=2，z=1，b=6，則B為CH₃CH₂OH，
B與鈉反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，
故答案為：CH₃COOH；2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑．

點評：本題考查有機(jī)物推斷、同分異構(gòu)體等，綜合考查學(xué)生分析推理與知識遷移應(yīng)用能力，（3）中注意利用討論法確定B的結(jié)構(gòu)，難度中等．