(2008?廣東)醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一.
(1)苯甲醇可由C
6H
5CH
2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得,反應(yīng)方程式為
.
(2)醇在催化劑作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究?jī)?nèi)容之一.某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對(duì)一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果,反應(yīng)條件為:K
2CO
3、363K、甲苯(溶劑).實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下:
醇 |
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|
|
反應(yīng)時(shí)間/h |
2.5 |
2.5 |
2.5 |
醛的產(chǎn)率/% |
95 |
96 |
94 |
醇 |
|
|
|
反應(yīng)時(shí)間/h |
3.0 |
3.0 |
15.0 |
醛的產(chǎn)率/% |
95 |
92 |
40 |
分析表中數(shù)據(jù),得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是
苯環(huán)上的取代基對(duì)醛的產(chǎn)率影響不大,對(duì)反應(yīng)時(shí)間有一定影響及與羥基相連的碳鏈長(zhǎng),大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時(shí)間
苯環(huán)上的取代基對(duì)醛的產(chǎn)率影響不大,對(duì)反應(yīng)時(shí)間有一定影響及與羥基相連的碳鏈長(zhǎng),大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時(shí)間
(寫(xiě)出2條).
(3)用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng),其他條件相同,產(chǎn)率達(dá)到95%時(shí)的反應(yīng)時(shí)間為7.0小時(shí).請(qǐng)寫(xiě)出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn):
優(yōu)點(diǎn)為原料易得,降低成本,防止苯甲醛氧化為苯甲酸;缺點(diǎn)為令反應(yīng)時(shí)間增長(zhǎng)
優(yōu)點(diǎn)為原料易得,降低成本,防止苯甲醛氧化為苯甲酸;缺點(diǎn)為令反應(yīng)時(shí)間增長(zhǎng)
.
(4)苯甲醛易被氧化.寫(xiě)出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式
C
6H
5CHO+2Ag(NH
3)
2OH
C
6H
5COONH
4+2Ag↓+3NH
3↑+H
2O
C
6H
5CHO+2Ag(NH
3)
2OH
C
6H
5COONH
4+2Ag↓+3NH
3↑+H
2O
(標(biāo)出具體反應(yīng)條件).
(5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來(lái)保護(hù)醛基,此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行.例如:
①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行,可采取的措施有
CH3CH2OH過(guò)量,令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)或邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系,令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)
CH3CH2OH過(guò)量,令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)或邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系,令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)
(寫(xiě)出2條).
②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定.寫(xiě)出用乙二醇(HOCH
2CH
3OH)保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式
.