Question

19．有機物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成．A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈．

已知：

請回答以下問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CH₂，J中含有的官能團的名稱為
（2）C→D的化學(xué)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)I→J的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）寫出滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為．
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②紅外光譜等方法檢測分子中有結(jié)構(gòu)
③苯環(huán)上有兩個取代基
④能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)
⑤核磁共振氫譜測定有5個吸收峰．

Answer 1

分析 A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡式知，H含有一個苯環(huán)，故H為，由J的結(jié)構(gòu)可知I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，J發(fā)生水解反應(yīng)得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，D和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CH₂，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡式知，含有的官能團的名稱為溴原子和羧基，故答案為：CH₂=CH₂；溴原子和羧基；
（2）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，所以C→D，I→J的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）B為CH₃CHO，B與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（5）F的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
②紅外光譜等方法檢測分子中有如結(jié)構(gòu)，可能含有酯基、可能為羧基；
③苯環(huán)上有兩個取代基，
④能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基；
⑤核磁共振氫譜測定有5個吸收峰，
則符合該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生判斷及知識綜合運用能力，需要學(xué)生具有扎實的基礎(chǔ)知識才能解答，知道常見有機物官能團及其性質(zhì)、反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點是限制型同分異構(gòu)體種類判斷．