Question

18．化合物G是一種重要的有機(jī)合成中間體，J是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成H和J．

已知：
Ⅰ：A是苯的同系物，其C、H兩種元素的質(zhì)量比為21：2．
Ⅱ：
（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)名稱為醛基、羥基．
（2）⑤的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）H為兩個G分子在濃硫酸加熱條件下生成的含有三個六元環(huán)化合物，J的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+H₂O．
（5）反應(yīng)⑥的試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液．
（6）G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的有18種．
a：能發(fā)生水解反應(yīng)；b：遇FeCl₂溶液顯紫色；c：有兩個取代基．

Answer 1

分析 A是苯的同系物，分子組成符合C_nH_2n-6，分子中C、H兩種元素的質(zhì)量比為21：2，則n：（2n-6）=$\frac{21}{12}$：$\frac{2}{1}$=7：8，解得n=7，故A的分子式為C₇H₈，其結(jié)構(gòu)簡式為．A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生催化氧化生成D，D與E發(fā)生信息中反應(yīng)生成，可推知B為、C為、D為、E為CH₃CHO，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化得到G，G可以形成含有3個六元環(huán)的H，也可以形成高分子化合物J，可推知G中含有羧基、羥基，且羧基與羥基連接同一碳原子上，則F為、G為、H為、J為．

解答 解：A是苯的同系物，分子組成符合C_nH_2n-6，分子中C、H兩種元素的質(zhì)量比為21：2，則n：（2n-6）=$\frac{21}{12}$：$\frac{2}{1}$=7：8，解得n=7，故A的分子式為C₇H₈，其結(jié)構(gòu)簡式為．A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生催化氧化生成D，D與E發(fā)生信息中反應(yīng)生成，可推知B為、C為、D為、E為CH₃CHO，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化得到G，G可以形成含有3個六元環(huán)的H，也可以形成高分子化合物J，可推知G中含有羧基、羥基，且羧基與羥基連接同一碳原子上，則F為、G為、H為、J為．
（1）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，F(xiàn)為，含氧官能團(tuán)名稱為醛基、羥基，
故答案為：CH₃CHO；醛基、羥基；
（2）反應(yīng)⑤是與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+H₂O；
（5）反應(yīng)⑥是將醛基轉(zhuǎn)化為羧基，所用試劑為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（6）G（）有多種同分異構(gòu)體符合條件：a：能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；b：遇FeCl₂溶液顯紫色，說明含有酚羥基，c：有兩個取代基，其中一個為-OH，另外取代基為-CH₂CH₂OOCH，或者為-CH（CH₃）OOCH，或者-CH₂COOCH₃，或者為-CH₂OOCCH₃，或者為-COOCH₂CH₃，或者為-OOCCH₂CH₃，各有鄰、間、對三種，共有18種，
故答案為：18．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，確定A的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件、反應(yīng)④產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式及H的結(jié)構(gòu)特點、J為高分子化合物等進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力．