Question

18．化合物G是一種重要的有機合成中間體，J是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成H和J．

已知：
Ⅰ：A是苯的同系物，其C、H兩種元素的質量比為21：2．
Ⅱ：
（1）E的結構簡式為CH₃CHO，F(xiàn)中含氧官能團名稱為醛基、羥基．
（2）⑤的反應類型為加成反應．
（3）H為兩個G分子在濃硫酸加熱條件下生成的含有三個六元環(huán)化合物，J的結構簡式為．
（4）反應③的化學方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+H₂O．
（5）反應⑥的試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液．
（6）G有多種同分異構體，其中符合下列條件的有18種．
a：能發(fā)生水解反應；b：遇FeCl₂溶液顯紫色；c：有兩個取代基．

Answer 1

分析 A是苯的同系物，分子組成符合C_nH_2n-6，分子中C、H兩種元素的質量比為21：2，則n：（2n-6）=$\frac{21}{12}$：$\frac{2}{1}$=7：8，解得n=7，故A的分子式為C₇H₈，其結構簡式為．A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C發(fā)生催化氧化生成D，D與E發(fā)生信息中反應生成，可推知B為、C為、D為、E為CH₃CHO，與水發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)轉化得到G，G可以形成含有3個六元環(huán)的H，也可以形成高分子化合物J，可推知G中含有羧基、羥基，且羧基與羥基連接同一碳原子上，則F為、G為、H為、J為．

解答 解：A是苯的同系物，分子組成符合C_nH_2n-6，分子中C、H兩種元素的質量比為21：2，則n：（2n-6）=$\frac{21}{12}$：$\frac{2}{1}$=7：8，解得n=7，故A的分子式為C₇H₈，其結構簡式為．A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C發(fā)生催化氧化生成D，D與E發(fā)生信息中反應生成，可推知B為、C為、D為、E為CH₃CHO，與水發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)轉化得到G，G可以形成含有3個六元環(huán)的H，也可以形成高分子化合物J，可推知G中含有羧基、羥基，且羧基與羥基連接同一碳原子上，則F為、G為、H為、J為．
（1）由上述分析可知，E的結構簡式為CH₃CHO，F(xiàn)為，含氧官能團名稱為醛基、羥基，
故答案為：CH₃CHO；醛基、羥基；
（2）反應⑤是與水發(fā)生加成反應生成，
故答案為：加成反應；
（3）發(fā)生縮聚反應得到高分子化合物J的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）反應③的化學方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+H₂O；
（5）反應⑥是將醛基轉化為羧基，所用試劑為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（6）G（）有多種同分異構體符合條件：a：能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；b：遇FeCl₂溶液顯紫色，說明含有酚羥基，c：有兩個取代基，其中一個為-OH，另外取代基為-CH₂CH₂OOCH，或者為-CH（CH₃）OOCH，或者-CH₂COOCH₃，或者為-CH₂OOCCH₃，或者為-COOCH₂CH₃，或者為-OOCCH₂CH₃，各有鄰、間、對三種，共有18種，
故答案為：18．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，確定A的結構簡式，結合反應條件、反應④產物的結構簡式及H的結構特點、J為高分子化合物等進行推斷，較好的考查學生分析推理能力、自學能力．