Question

【題目】萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α萜品醇G的路線之一如下:

已知：

請回答下列問題：

（1）A所含官能團的名稱是_____。

（2）B的分子式為_____；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。

① 核磁共振氫譜有2個吸收峰 ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（3） B → C、E → F的反應(yīng)類型分別為_____、_____。

（4）C → D的化學方程式為_____。

（5） 通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是_____和_____。

Answer 1

【答案】羧基 羰基 C8H14O3 取代反應(yīng) 酯化反應(yīng) NaHCO3溶液 Na

【解析】

根據(jù)C生成D的反應(yīng)條件可知，C中含有鹵素原子，則B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，D酸化得到E，E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知，Y為CH3MgBr，據(jù)此解答。

(1)由有機物A的結(jié)構(gòu)可知，A中含有羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；

(2)由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B的分子式為C8H14O3，B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，且為2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：C8H14O3；；

(3)根據(jù)上面的分析可知，由B到C的反應(yīng)是B與溴化氫發(fā)生的取代反應(yīng)，E→F發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，故答案為：取代反應(yīng)；酯化(取代)反應(yīng)；

(4)由上面的分析可知，C→D的反應(yīng)方程式為+2NaOH +NaBr+2H2O，故答案為：+2NaOH +NaBr+2H2O；

(5)E為，含有羧基；F為，含有碳碳雙鍵、酯基；G為，G中含有C=C雙鍵、醇羥基；利用羧基、羥基與鈉反應(yīng)，酯基不反應(yīng)，區(qū)別出F，再利用碳酸氫鈉與羧基反應(yīng)區(qū)別G與E，故答案為：Na；NaHCO3溶液。