Question

有機化合物中當某一碳原子同時連在兩個﹣OH是一種不穩(wěn)定結構，會自動轉化為穩(wěn)定結構，例如：

現(xiàn)有分子式為C₉H₈O₂X₂（X為一未知元素）的物質M，可在一定條件下發(fā)生下列反應：

試回答下列問題：

（1）X為Br（填元素符號）；反應①的反應類型是   ．

（2）寫出M的結構簡式：   ．

（3）寫出由A→C的化學反應方程式：   ．

（4）寫出與E互為同分異構體，且同時符合下列四個條件的有機物的結構簡式：   、   ．

①含酯基；②含酚羥基；③不能發(fā)生銀鏡反應；④苯環(huán)上的一氯取代物只有2種．

Answer 1

考點：  有機物的推斷．

專題：  有機物的化學性質及推斷．

分析：  M和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應生成A、B和，B和硝酸酸化的硝酸銀溶液反應生成淡黃色沉淀AgBr，則B為NaBr，同時說明M中X元素為Br元素，A能連續(xù)被氧化，說明A為醇，生成的D為酸，酸能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，說明D為HCOOH，則A為CH₃OH、C為HCHO；

M中只含兩個O原子，且M屬于酯，說明M中含有酯基，根據(jù)知，M為苯甲酸酯，而

中的醛基是由兩個醇羥基失水形成的，則M中兩個﹣Br位于同一個C原子上，其結構簡式為，和新制氫氧化銅懸濁液反應生成F，F(xiàn)結構簡式為，酸化后再和氫氣發(fā)生加成反應生成E，根據(jù)E分子式知，E的結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答：  解：M和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應生成A、B和，B和硝酸酸化的硝酸銀溶液反應生成淡黃色沉淀AgBr，則B為NaBr，同時說明M中X元素為Br元素，A能連續(xù)被氧化，說明A為醇，生成的D為酸，酸能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，說明D為HCOOH，則A為CH₃OH、C為HCHO；

M中只含兩個O原子，且M屬于酯，說明M中含有酯基，根據(jù)知，M為苯甲酸酯，而

中的醛基是由兩個醇羥基失水形成的，則M中兩個﹣Br位于同一個C原子上，其結構簡式為，和新制氫氧化銅懸濁液反應生成F，F(xiàn)結構簡式為，酸化后再和氫氣發(fā)生加成反應生成E，根據(jù)E分子式知，E的結構簡式為，

（1）通過以上分析知，X為Br元素，反應①的反應類型是水解反應，

故答案為：Br；水解反應；

（2）通過以上分析知，M的結構簡式為：，故答案為：；

（3）A是甲醇、C是甲醛，甲醇在銅作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應生成甲醛，反應方程式為，故答案為：2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O，

故答案為：2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O；

（4）E為，E互為同分異構體同時符合下列四個條件

①含酯基，②含酚羥基，③不能發(fā)生銀鏡反應說明不是甲酸酯，④苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，說明兩個取代基位于對位，符合條件的同分異構體有、，

故答案為：；．

點評：  本題考查有機物推斷，側重考查分析、推斷、知識遷移能力，正確推斷A的結構是解本題關鍵，注意結合題給信息解答，以D為突破口進行推斷，難點是同分異構體種類的判斷．