Question

【題目】

G是有機(jī)合成的中間體，其合成路線如圖所示。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)X既能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯代物只有2種，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

(2)反應(yīng)③的類型是________；Y的化學(xué)式為_______，Y中含氧官能團(tuán)的名稱是____。

(3)寫(xiě)出步驟④的化學(xué)方程式______________。

(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的F的所有芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ______________。

(a)水解產(chǎn)物之一能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(b)能和新制氫氧化銅懸濁液在共熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成磚紅色固體

(c)核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1:2:3:6

(5)上述流程中，步驟③、④能否互換_____(填“能”“否”），簡(jiǎn)述理由__________。

(6)已知:R1CH =CHR2R1CHO + R2CHO；仿照上述合成路線，設(shè)計(jì)以苯乙烯為主要原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)________________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) C9H8O3 羧基、（酚）羥基 2＋O2＋2H2O 、 否 酚羥基會(huì)被氧化，得不到目標(biāo)產(chǎn)物

【解析】X分子式為C7H6O2，不飽和度為5，既能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，屬于酚，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，且苯環(huán)上一氯代物只有2種，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，經(jīng)過(guò)反應(yīng)①得Y，通過(guò)反應(yīng)②還原后得Z，反應(yīng)③保護(hù)酚羥基，為取代反應(yīng)，生成醚鍵，E，氧化后得F，再經(jīng)過(guò)系列變化得最終產(chǎn)品G。

(1)X分子式為C7H6O2，不飽和度為5，既能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，屬于酚，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，且苯環(huán)上一氯代物只有2種，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（2）反應(yīng)③為保護(hù)酚羥基形成醚，反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)；Y的化學(xué)式為C9H8O3 ；Y中含氧官能團(tuán)的名稱是 羧基、（酚）羥基；(3)寫(xiě)出步驟④的化學(xué)方程式 2＋O2＋2H2O；(4)(a)水解產(chǎn)物之一能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，是酚與酸形成的酯；(b)能和新制氫氧化銅懸濁液在共熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成磚紅色固體，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基；形成酯后余下3個(gè)碳，(c)核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1:2:3:6，結(jié)構(gòu)對(duì)稱。同時(shí)滿足下列條件的F的所有芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。

(5)上述流程中，步驟③、④不能互換，否則不能保護(hù)酚羥基，酚羥基會(huì)被氧化，得不到目標(biāo)產(chǎn)物。

(6)已知:R1CH =CHR2R1CHO + R2CHO，從反應(yīng)可以縮短碳鏈，仿照上述合成路線，設(shè)計(jì)以苯乙烯為主要原料合成的路線，對(duì)照原料和產(chǎn)品，多出一個(gè)碳，須仿照題干中反應(yīng)①，加長(zhǎng)碳鏈，同時(shí)引入羧基，再還原成醇，氧化為醛，參考合成路線為：。