Question

16．有機物X的分子式為C₁₃H₁₄O₈，圖是X發(fā)生反應的轉化關系圖及某些物質的信息：

已知：E、F、G、H、X都能與NaHCO₃溶液反應生成CO₂，且1molG和H分別與足量NaHCO₃反應消耗NaHCO₃的物質的量相同，其中H無支鏈且能使溴水褪色，E遇FeCl₃溶液顯紫色分子內有4種不同環(huán)境的氫，且個數(shù)比為1：1：2：2．請回答：
（1）有機物B的名稱是乙二醇．
（2）B與G反應可生成高分子化合物M，其化學方程式是n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O．
（3）若X不與Fe³⁺顯紫色，則X可能的結構簡式是．
（4）F可作為食品飲料的添加劑，它的聚合物可作為手術縫合線等材料．
已知：I：RCH₂Br$\underset{\stackrel{①NaCN}{→}}{②{H}_{2}O/{H}^{+}}$RCH₂COOH
Ⅱ：RCH₂COOH$→_{催化劑}^{Cl_{2}}$
由B經(jīng)過下列途徑可合成F（部分條件略）

N→R的反應類型是取代反應，R→T的化學方程式是．

Answer 1

分析 有機物X的分子式為C₁₃H₁₄O₈，在堿性條件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，E、F、G、H、X都能與NaHCO₃溶液反應生成CO₂，均含有羧基，A與酸反應得到E，E遇FeCl₃溶液顯紫色反應，說明X中含有苯環(huán)和酚羥基，結合G、H的分子式可知E分子中碳原子數(shù)目為7，分子內有4種不同環(huán)境的氫，且個數(shù)比為1：1：2：2，則E為，A為．C與酸化得到F，可知C中含有羧酸形成的鈉鹽結構，則B為醇．有機物X的不飽和度為（2×13+2-14）÷2=7，可判斷X分子含有苯環(huán)、兩個酯基外，還含有1個雙鍵，1molG和H分別與足量NaHCO₃反應消耗NaHCO₃的物質的量相同，其中H無支鏈且能使溴水褪色，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產物，所以B為HOCH₂CH₂OH，G為HOOC-COOH，F(xiàn)的結構簡式為，H為HOOCCH=CHCOOH，C為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，
若X不與Fe³⁺顯紫色，說明X沒有酚羥基，可知X為．
（4）B轉化P可以是乙醇發(fā)生取代反應生成BrCH₂CH₂Br，再與NaCN發(fā)生取代反應生成N為NC-CH₂CH₂-CN、水解生成N為HOOC-CH₂CH₂-COOH，N與氯氣發(fā)生取代反應生成R為，R在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成T為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，最后酸化得到F．

解答 解：有機物X的分子式為C₁₃H₁₄O₈，在堿性條件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，E、F、G、H、X都能與NaHCO₃溶液反應生成CO₂，均含有羧基，A與酸反應得到E，E遇FeCl₃溶液顯紫色反應，說明X中含有苯環(huán)和酚羥基，結合G、H的分子式可知E分子中碳原子數(shù)目為7，分子內有4種不同環(huán)境的氫，且個數(shù)比為1：1：2：2，則E為，A為．C與酸化得到F，可知C中含有羧酸形成的鈉鹽結構，則B為醇．有機物X的不飽和度為（2×13+2-14）÷2=7，可判斷X分子含有苯環(huán)、兩個酯基外，還含有1個雙鍵，1molG和H分別與足量NaHCO₃反應消耗NaHCO₃的物質的量相同，其中H無支鏈且能使溴水褪色，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產物，所以B為HOCH₂CH₂OH，G為HOOC-COOH，F(xiàn)的結構簡式為，H為HOOCCH=CHCOOH，C為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，
若X不與Fe³⁺顯紫色，說明X沒有酚羥基，可知X為．
（1）有機物B為HOCH₂CH₂OH，名稱是乙二醇，故答案為：乙二醇；
（2）B與G反應可生成高分子化合物M，其化學方程式是：n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O；
（3）若X不與Fe³⁺顯紫色，由上述分析可知X可能的結構簡式是：，
故答案為：；
（4）B轉化P可以是乙醇發(fā)生取代反應生成BrCH₂CH₂Br，再與NaCN發(fā)生取代反應生成N為NC-CH₂CH₂-CN、水解生成N為HOOC-CH₂CH₂-COOH，N與氯氣發(fā)生取代反應生成R為，R在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成T為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，最后酸化得到F．
N→R的反應類型是：取代反應，R→T的化學方程式是：，
故答案為：取代反應；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，結合有機物的分子式與性質綜合分析，需要學生熟練掌握官能團性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．