Question

藥用有機(jī)化合物A（C₈H₈O₂）為一種無色液體．從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)．則下列說法正確的是（　�。�

• A、根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為苯酚
• B、G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種
• C、上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G
• D、A的結(jié)構(gòu)簡式為

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B能和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，則A中還含有一個(gè)不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，結(jié)合A的分子式可知，B為，D為，F(xiàn)為2，4，6-三溴苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為，A為，據(jù)此解答．

解答： 解：B能和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，則A中還含有一個(gè)不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，結(jié)合A的分子式可知，B為，D為，F(xiàn)為2，4，6-三溴苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為，A為，
A．與溴水得到白色沉淀的有機(jī)物含有酚羥基，不一定為苯酚，不能確定D為苯酚，故A錯(cuò)誤；
B．G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，它的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)是甲酸形成的酯，相應(yīng)的醇有1-丙醇，2-丙醇，有2種，故B錯(cuò)誤；
C．D為，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故D正確，
故選D．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)發(fā)生的反應(yīng)判斷含有的官能團(tuán)，結(jié)合有機(jī)物分子式推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．