Question

6．某一定量的苯的同系物A完全燃燒，生成的氣體通過濃硫酸后，濃硫酸增重5.4克，再通過KOH溶液后，KOH溶液增重19.8克，（設(shè)濃硫酸和KOH溶液的吸收率為100%）．
（1）通過計(jì)算確定A的分子式．（寫出計(jì)算過程）
（2）若0.1molA的氧化產(chǎn)物（被酸性高錳酸鉀氧化）恰好被2mol/L100mL的NaOH溶液完全中和．寫出A可能的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）若A的核磁共振氫譜中只有2種峰，則寫出A的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸具有吸水性，增重5.4g，為水的質(zhì)量，可求得烴中H原子個(gè)數(shù)，生成物通入KOH溶液，增重的質(zhì)量為二氧化碳的質(zhì)量，可求得烴中C原子個(gè)數(shù)，以此可求得烴的分子式；
（2）根據(jù)烴被酸性高錳酸鉀氧化產(chǎn)物和氫氧化鈉反應(yīng)，可知A為苯的同系物，有兩個(gè)取代基被氧化，據(jù)此寫出結(jié)構(gòu)簡式；
（3）若A的核磁共振氫譜中只有2種峰，則有兩種氫原子，據(jù)此寫結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）濃硫酸具有吸水性，增重5.4g，為水的質(zhì)量，則n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=2n（H₂O）=2×0.3mol=0.6mol，即0.05mol烴中含有0.6molH原子，所以該烴分子中H原子個(gè)數(shù)為12，生成物通入KOH溶液，增重的19.8g質(zhì)量為二氧化碳的質(zhì)量，則n（CO₂）=$\frac{19.8g}{44g/mol}$=0.45mol，n（C）=n（CO₂）=0.45mol，即0.05mol烴中含有0.45molC原子，所以該烴分子中C原子個(gè)數(shù)為9，所以該烴的分子式為C₉H₁₂，
答：該烴的分子式為C₅H₁₂；
（2）若0.1molA的氧化產(chǎn)物（被酸性高錳酸鉀氧化）恰好2mol/L 100mL的NaOH溶液完全中和，可知有兩個(gè)烷基被高錳酸鉀氧化，為甲乙苯，有鄰間對三種，故結(jié)構(gòu)簡式為：
，
答：A的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）若A的核磁共振氫譜中只有2種峰，則有兩種氫，為均三甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，
答：A的結(jié)構(gòu)簡式為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物分子式的確定和同分異構(gòu)體的書寫，題目難度不大，注意把握題中信息．