Question

6．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成a-萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₃$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為C₇H₁₀O₃，C中所含官能團(tuán)的名稱是溴原子和羧基，E→F的反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)．
（2）C→D的化學(xué)方程式為．
（3）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃MgBr，鑒別有機(jī)物E和F合適的試劑為NaHCO₃或Na₂CO₃．
（4）下列關(guān)于有機(jī)物G的說(shuō)法正確的有BD（填字母）
A．屬于芳香烴衍生物B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能與NaOH反應(yīng)D．能發(fā)生消去反應(yīng)與酯化反應(yīng)
（5）與 B具有相同官能團(tuán)且官能團(tuán)都直接連在六元碳環(huán)上，滿足上述條件B的同分異構(gòu)體還有18種（不考慮立體異構(gòu)）；寫(xiě)出一種同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的分子式為 C₇H₁₀O₃，C為，C中所含官能團(tuán)的名稱是溴原子和羧基，E→F的反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：C₇H₁₀O₃；溴原子和羧基；酯化（取代）反應(yīng)；
（2）C→D的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）Y為CH₃MgBr，根據(jù)有機(jī)物E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中有羧基，而F中沒(méi)有，所以鑒別有機(jī)物E和F合適的試劑為NaHCO₃或 Na₂CO₃，
故答案為：CH₃MgBr；NaHCO₃或 Na₂CO₃；
（4）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，
A．G中沒(méi)有苯環(huán)，所以不屬于芳香烴衍生物，故A錯(cuò)誤；
B．G中有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正確；
C．G不能與NaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．G中羥基鄰位碳上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)與酯化反應(yīng)，故D正確；
故選BD；
（5）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，與 B具有相同官能團(tuán)且官能團(tuán)都直接連在六元碳環(huán)上的結(jié)構(gòu)為，六元碳環(huán)上連有-OH、-COOH、-CH₃，根據(jù)定二動(dòng)一原則，有18種結(jié)構(gòu)，一種同時(shí)滿足下列條件①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，即有兩種位置的氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，則符合條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：18；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件即反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．