Question

11．有機(jī)物H是一種藥物的有效成分，其合成路線如下：


根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)含有的官能團(tuán)是羧基和酚羥基（填名稱）．
（2）反應(yīng)①的條件是Fe或FeCl₃，反應(yīng)②的類型是取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)．
（3）合成的產(chǎn)物H具有的性質(zhì)為ABC（填序號(hào)）．
A．在水中溶解度大于苯酚
B．既有酸性又有堿性
C．能發(fā)生縮聚反應(yīng)
D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
（4）寫出B在濃堿、高壓條件下水解的化學(xué)方程式．
（5）寫出符合下列條件的D的一種同分異構(gòu)體．
①苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈 ②能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)  ③分子中無(wú)甲基
（6）已知：①發(fā)生取代時(shí)，在羧基間位取代；② 易發(fā)生氧化反應(yīng)．以A為原料合成化合物的設(shè)計(jì)合成路線為（其他試劑任選）：．
（合成路線流程圖示例：CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸/△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOC₂H₅）

Answer 1

分析 C發(fā)生信息（a）中的反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合C的分子式與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E．烴A與氯氣在FeCl₃催化劑條件下反應(yīng)得到B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，則A為，B為．E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，由信息（b）并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物有效成分；
（6）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸．

解答 解：C發(fā)生信息（a）中的反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合C的分子式與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E．烴A與氯氣在FeCl₃催化劑條件下反應(yīng)得到B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，則A為，B為．E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，由信息（b）并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物有效成分；

（1）通過(guò)以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，F(xiàn)中官能團(tuán)為羧基和酚羥基，故答案為：；羧基、（酚）羥基；
（2）①的反應(yīng)條件是FeCl₃作催化劑，②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)，
故答案為：FeCl₃作催化劑；取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)；
（3）A．H中含有羧基、酚羥基和氨基，都是親水基，所以在水中溶解度大于苯酚，故正確；
B．氨基具有堿性、羧基和酚羥基具有酸性，所以H既有酸性又有堿性，故正確；
C．含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故正確；
D．苯環(huán)上鄰位有氫原子，所以能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，因?yàn)椴缓�碳碳不飽和鍵，所以不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選ABC；
（4）該反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（5）D的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，說(shuō)明苯環(huán)只有一個(gè)取代基； ②能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基或酚羥基；③分子中無(wú)甲基，則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）（6）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，所以其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及合成路線設(shè)計(jì)能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)物、目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意題給信息的合理運(yùn)用，注意反應(yīng)先后順序，難點(diǎn)是合成類型設(shè)計(jì)方案制定，題目難度中等．