Question

20．有機(jī)物A常用作有機(jī)合成的中間體．15.2g該有機(jī)物燃燒生成26.4gCO₂和14.4gH₂O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為76，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和C-O鍵．核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為2：1：1．A能發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化：
已知：A的相對(duì)分子質(zhì)量比B的相對(duì)分子質(zhì)量大18．
請(qǐng)完成下列填空：
（1）A的分子式是C₃H₈O₂．有機(jī)物B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基．
（2）D→E的化學(xué)方程式為OHCCH₂CHO+4Ag（NH₄）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．
（3）B的同分異構(gòu)體H含，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH₃CH₂CHO、．
（4）A+F→G的化學(xué)方程式為n HOCH₂CH₂CH₂OH+n HOOCCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O．

Answer 1

分析 26.4gCO₂為$\frac{26.4g}{44g/mol}$=0.6mol，14.4gH₂O為$\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，15.2gA中氧元素質(zhì)量為15.2g-0.6mol×12g/mol-0.8mol×2×1g/mol=6.4g，n（O）=$\frac{6.4g}{16g/mol}$=0.4mol，15.2gA的物質(zhì)的量為$\frac{15.2g}{76g/mol}$=0.2mol，有機(jī)物中N（C）=$\frac{0.6mol}{0.2mol}$=3，N（H）=$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$8，N（O）=$\frac{0.4mol}{0.2mol}$=2，故A的分子式為C₃H₈O₂．紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和C-O鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為2：1：1，則A為HOCH₂CH₂CH₂OH，A的相對(duì)分子質(zhì)量比B的相對(duì)分子質(zhì)量大18，發(fā)生脫水反應(yīng)，且B可以發(fā)生加聚反應(yīng)，故A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為CH₂=CHCH₂OH，C為．A發(fā)生催化氧化生成D為OHCCH₂CHO，D與銀氨溶液反應(yīng)生成E為NH₄OOCCH₂COONH₄，E酸化得到F為HOOCCH₂COOH，A與F縮聚反應(yīng)生成G為．

解答 解：26.4gCO₂為$\frac{26.4g}{44g/mol}$=0.6mol，14.4gH₂O為$\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，15.2gA中氧元素質(zhì)量為15.2g-0.6mol×12g/mol-0.8mol×2×1g/mol=6.4g，n（O）=$\frac{6.4g}{16g/mol}$=0.4mol，15.2gA的物質(zhì)的量為$\frac{15.2g}{76g/mol}$=0.2mol，有機(jī)物中N（C）=$\frac{0.6mol}{0.2mol}$=3，N（H）=$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$8，N（O）=$\frac{0.4mol}{0.2mol}$=2，故A的分子式為C₃H₈O₂．紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和C-O鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為2：1：1，則A為HOCH₂CH₂CH₂OH，A的相對(duì)分子質(zhì)量比B的相對(duì)分子質(zhì)量大18，發(fā)生脫水反應(yīng)，且B可以發(fā)生加聚反應(yīng)，故A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為CH₂=CHCH₂OH，C為．A發(fā)生催化氧化生成D為OHCCH₂CHO，D與銀氨溶液反應(yīng)生成E為NH₄OOCCH₂COONH₄，E酸化得到F為HOOCCH₂COOH，A與F縮聚反應(yīng)生成G為．
（1）A的分子式是C₃H₈O₂，有機(jī)物B為CH₂=CHCH₂OH，含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是：羥基，
故答案為：C₃H₈O₂；羥基；
（2）D→E的化學(xué)方程式為：OHCCH₂CHO+4Ag（NH₄）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：OHCCH₂CHO+4Ag（NH₄）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（3）CH₂=CHCH₂OH的同分異構(gòu)體H含，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH₃CH₂CHO、，
故答案為：CH₃CH₂CHO、；
（4）A+F→G的化學(xué)方程式為：n HOCH₂CH₂CH₂OH+n HOOCCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：n HOCH₂CH₂CH₂OH+n HOOCCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是計(jì)算確定A的分子式，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難度中等．