Question

【題目】

化合物E(碘他拉酸)可用于CT檢查、動靜脈造影等，其一種合成路線如下：

(1)A中含有的含氧官能團為___________：①～④中不屬于取代反應的是___________。

(2)C的結構簡式為___________；藥品中碘他拉酸的含量通常采用測定藥品中碘量的方法，則測定碘量需要用到的試劑為______________________。

(3)B有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體的結構簡式為___________。

①苯環(huán)上有五個取代基 ②lmol能與2 molNaHCO3發(fā)生反應

③能發(fā)生銀鏡反應 ④核磁共振氫譜只有4個峰值

(4)已知：①苯胺()易被氧化

請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖___________(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】硝基、羧基、酯基 ② NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液

或

【解析】

（1）A中含有的含氧官能團為硝基、羧基、酯基。

（2）②發(fā)生的是加氫還原反應，把硝基還原為氨基，故C為；測定碘量需要用到的試劑根據(jù)鹵代烴在NaOH溶液中水解的原理來回答。

（3）B的分子式為C9H8NO5，它的同分異構體滿足①苯環(huán)上有五個取代基 ②lmol能與2 molNaHCO3發(fā)生反應，說明含2個羧基；③能發(fā)生銀鏡反應，說明含醛基；④核磁共振氫譜只有4個峰值，說明有4種不同環(huán)境的氫原子。

（4）根據(jù)題給信息設計合成路線。

（1）A中含有的含氧官能團為硝基、羧基、酯基，①～④中②發(fā)生的是把硝基還原為氨基，故答案為：硝基、羧基、酯基；②。

（2）②發(fā)生的是加氫還原反應，把硝基還原為氨基，故C為；化合物E(碘他拉酸)在NaOH溶液中水解生成NaI，在水解液中加入稀HNO3、AgNO3溶液產(chǎn)生黃色沉淀，過濾、洗滌、干燥、稱量沉淀，根據(jù)沉淀的質量計算含碘量，則測定碘量需要用到的試劑為NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液，故答案為：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液。

（3）B的分子式為C9H8NO5，它的同分異構體滿足①苯環(huán)上有五個取代基 ②lmol能與2 molNaHCO3發(fā)生反應，說明含2個羧基；③能發(fā)生銀鏡反應，說明含醛基；④核磁共振氫譜只有4個峰值，說明有4種不同環(huán)境的氫原子，故答案為：。

（4）以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，成路線流程圖為：或

，故答案為：或

。