Question

【題目】

化合物E(碘他拉酸)可用于CT檢查、動(dòng)靜脈造影等，其一種合成路線如下：

(1)A中含有的含氧官能團(tuán)為___________：①～④中不屬于取代反應(yīng)的是___________。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；藥品中碘他拉酸的含量通常采用測(cè)定藥品中碘量的方法，則測(cè)定碘量需要用到的試劑為______________________。

(3)B有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

①苯環(huán)上有五個(gè)取代基 ②lmol能與2 molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ④核磁共振氫譜只有4個(gè)峰值

(4)已知：①苯胺()易被氧化

請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖___________(無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】硝基、羧基、酯基 ② NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液

或

【解析】

（1）A中含有的含氧官能團(tuán)為硝基、羧基、酯基。

（2）②發(fā)生的是加氫還原反應(yīng)，把硝基還原為氨基，故C為；測(cè)定碘量需要用到的試劑根據(jù)鹵代烴在NaOH溶液中水解的原理來(lái)回答。

（3）B的分子式為C9H8NO5，它的同分異構(gòu)體滿足①苯環(huán)上有五個(gè)取代基 ②lmol能與2 molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含2個(gè)羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含醛基；④核磁共振氫譜只有4個(gè)峰值，說(shuō)明有4種不同環(huán)境的氫原子。

（4）根據(jù)題給信息設(shè)計(jì)合成路線。

（1）A中含有的含氧官能團(tuán)為硝基、羧基、酯基，①～④中②發(fā)生的是把硝基還原為氨基，故答案為：硝基、羧基、酯基；②。

（2）②發(fā)生的是加氫還原反應(yīng)，把硝基還原為氨基，故C為；化合物E(碘他拉酸)在NaOH溶液中水解生成NaI，在水解液中加入稀HNO3、AgNO3溶液產(chǎn)生黃色沉淀，過(guò)濾、洗滌、干燥、稱量沉淀，根據(jù)沉淀的質(zhì)量計(jì)算含碘量，則測(cè)定碘量需要用到的試劑為NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液，故答案為：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液。

（3）B的分子式為C9H8NO5，它的同分異構(gòu)體滿足①苯環(huán)上有五個(gè)取代基 ②lmol能與2 molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含2個(gè)羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含醛基；④核磁共振氫譜只有4個(gè)峰值，說(shuō)明有4種不同環(huán)境的氫原子，故答案為：。

（4）以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，成路線流程圖為：或

，故答案為：或

。