Question

14．烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1所示，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E．以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如圖2所示．

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH₂CH₃．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH₂COOH．
（3）B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于水解或取代反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）
（4）B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）
（5）寫出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式
①B→F：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl．
②F→G：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O．
③D→E：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH═CH₂+NaCl+H₂O．

Answer 1

分析 烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，則E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D為（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，則F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，據(jù)此解答．

解答 解：烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，則E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D為（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，則F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故答案為：水解或取代；
（4）B轉(zhuǎn)變?yōu)镋是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，故答案為：消去；
（5）①B→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl，
②F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O，
③D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式為：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH═CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl；2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O；（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH═CH₂+NaCl+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及烷烴、鹵代烴、醇、醛等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn)：（1）連羥基的碳原子上有2～3個(gè)氫原子的醇才能被氧化為醛，進(jìn)一步被銀氨溶液氧化為羧酸；（2）由反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型，該題難度不大．